Isocinchomeronsäure

Isocinchomeronsäure i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Pyridindicarbonsäuren.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isocinchomeronsäure
Andere Namen
  • 2,5-Pyridindicarbonsäure
  • PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C7H5NO4
Kurzbeschreibung

weißer b​is gelber geruchloser Feststoff[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-26-5
EG-Nummer 202-834-2
ECHA-InfoCard 100.002.577
PubChem 7493
ChemSpider 7212
Wikidata Q27120714
Eigenschaften
Molare Masse 167,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[4]

Schmelzpunkt

242–247 °C (Zersetzung)[4]

Löslichkeit

schwer löslich i​n Wasser (1,2 g·l−1 b​ei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Isocinchomeronsäure entsteht b​ei der Oxydation e​ines Steinkohlenteerlutidins u​nd von Aldehydcollidin o​der durch Erhitzen v​on Carboisocinchomeronsäure.[5][6]

Die Verbindung k​ann auch a​us 3,4-Dihydroxybenzoesäure dargestellt werden.[7]

Eigenschaften

Isocinchomeronsäure i​st ein weißer b​is gelber geruchloser Feststoff,[2][3] d​er praktisch unlöslich i​n kaltem Wasser u​nd Diethylether ist. Sie i​st wenig löslich i​n Ethanol. Bei Erhitzung über 255 °C t​ritt Zersetzung i​n Kohlensäure u​nd Nikotinsäure auf.[5][3]

Verwendung

Isocinchomeronsäure k​ann zur Herstellung v​on Polyestern verwendet werden.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu 2,5-Pyridindicarbonsäure bei TCI Europe, abgerufen am 2. Januar 2019.
  3. Datenblatt Isocinchomeronsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2018.
  4. Datenblatt 2,5-Pyridinedicarboxylic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
  5. Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. L. Weiss: Synthese der Isocinchomeronsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 1305, doi:10.1002/cber.188601901290.
  7. Patentanmeldung WO2016202875A1: Process for the preparation of 2,4- or 2,5-pyridinedicarboxylic acid and copolymers derived therefrom. Angemeldet am 15. Juni 2016, veröffentlicht am 22. Dezember 2016, Anmelder: Biome Bioplastics Ltd, Erfinder: Paul Law et Al.
  8. George C. East, Venu G. R. Gudiguntla: The synthesis and characterization of polyesters based on 2,5-pyridinedicarboxylic acid. In: Macromolecular Chemistry and Physics. 195, S. 1851, doi:10.1002/macp.1994.021950532.
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