Isobuttersäurebutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobuttersäurebutylester
Andere Namen	Butyl-2-methylpropanoat; Butylisobutyrat; Isobuttersäure-n-butylester;
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.002.377
PubChem	7353
ChemSpider	7075
Wikidata	Q27286785
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,862 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	155–156 °C[2]
Löslichkeit	mischbar mit Ethanol, Diethylether und den meisten fixen Ölen[1] praktisch unlöslich in Glycerin, Propylenglycol und Wasser[1];
Brechungsindex	1,401 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobuttersäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Isobuttersäurebutylester ist eine der wichtigsten flüchtigen Geschmacksverbindungen, die in Chardonnay-Most enthalten sind.[2] Die Verbindung wurde in Kamillenöl, Papaya, Quitten, Äpfeln, Honig, Aprikosen, Bananen und Käse nachgewiesen.[1]

Gewinnung und Darstellung

Isobuttersäurebutylester kann durch Veresterung von Isobuttersäure und 1-Butanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure mit oder ohne Lösungsmittel (siedendes Benzol) gewonnen werden.[1] Anstelle von Schwefelsäure können auch Lipasen verwendet werden.[3]

Eigenschaften

Isobuttersäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie hat einen starken, frischen, fruchtigen Geruch (Apfel, Banane) und einen süßen, ananasartigen Geschmack.[1]

Verwendung

Isobuttersäurebutylester kann als Aromastoff für Lebensmittel verwendet werden.[2] Die Verbindung wird hauptsächlich als Fixiermittel und Modifikator in der Aromenindustrie eingesetzt.[3] Sie wird seit den 1930er Jahren verwendet.[4]

Einzelnachweise

George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Butyl isobutyrate, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2019 (PDF).
Ganapati D. Yadav, Piyush S. Lathi: Kinetics and mechanism of synthesis of butyl isobutyrate over immobilised lipases. In: Biochemical Engineering Journal. 16, 2003, S. 245, doi:10.1016/S1369-703X(03)00026-3.
D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[George_A._Burdock-1] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt Butyl isobutyrate, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2019 (PDF).

[DOI10.1016/S1369-703X(03)00026-3-3] Ganapati D. Yadav, Piyush S. Lathi: Kinetics and mechanism of synthesis of butyl isobutyrate over immobilised lipases. In: Biochemical Engineering Journal. 16, 2003, S. 245, doi:10.1016/S1369-703X(03)00026-3.

[D._L._J._Opdyke-4] D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).