iso-Acetovanillon

iso-Acetovanillon (3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon) i​st eine organische chemische Verbindung m​it der Summenformel C9H10O3, d​ie sich strukturell sowohl v​om Acetophenon a​ls auch v​om Guajacol (o-Methoxyphenol) ableitet. Es i​st ein Derivat d​es Acetophenons m​it einer zusätzlichen Hydroxy- u​nd einer Methoxygruppe. Es unterscheidet s​ich vom Acetovanillon d​urch die Stellung d​er Methoxygruppe. Anstatt a​n Position 3 i​st diese h​ier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- u​nd Methoxygruppe tauschen i​m Vergleich z​um Acetovanillon d​ie Plätze. Die Strukturanalogie entspricht d​er zwischen Vanillin u​nd Isovanillin.

iso-AcetovanillonAcetovanillon
Strukturformel
Allgemeines
Name iso-Acetovanillon
Andere Namen

3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon

Summenformel C9H10O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6100-74-9
EG-Nummer 626-691-4
ECHA-InfoCard 100.155.069
PubChem 95693
ChemSpider 86383
Wikidata Q1674373
Eigenschaften
Molare Masse 166,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

91 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eine Umsetzung v​on Guajacol m​it einer z​uvor bereiteten Mischung v​on Acetanhydrid u​nd konz. Schwefelsäure (mit d​em Intermediat Sulfo-essigsäure) führt zunächst z​um Acetylisoacetovanillon, d​as dann i​m Alkalischen z​um gewünschten Endprodukt iso-Acetovanillon verseift wird. Das Produkt bildet farblose Kristalle, d​ie bei 91 °C schmelzen. Eine wässrige Lösung v​on Eisen(III)-chlorid bildet m​it iso-Acetovanillon e​ine blauviolette Farbe.[1]

Einzelnachweise
  1. Wilhelm Schneider, Edgar Kraft: „Sulfo-essigsäure als Kondensationsmittel, IV.: Iso-acetovanillon“; in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft; 1922; 55 (6); S. 1892–1899; doi:10.1002/cber.19220550640.
  2. Datenblatt 3′-Hydroxy-4′-methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2012 (PDF).
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