Iodacetamid

Iodacetamid (genauer 2-Iodacetamid) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Acetamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodacetamid
Andere Namen	2-Iodacetamid
Summenformel	C2H4INO
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 144-48-9 EG-Nummer 205-630-1 ECHA-InfoCard 100.005.119 PubChem 3727 ChemSpider 3596 Wikidata Q2191895
Eigenschaften
Molare Masse	184,96 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	92–95 °C[1]
Löslichkeit	löslich i​n Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​334​‐​413 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​342+311 [1]
Toxikologische Daten	74 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)[1] 56 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.v.)[1] 50 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Iodacetamid i​st ein hellgelber Feststoff, d​er löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

Iodacetamid d​ient als Alkylierungsmittel für Cysteinreste i​n Peptidsequenzierung. Durch Reaktion m​it Cystein i​st es e​in irreversibler Inhibitor v​on Enzymen m​it Cystein a​ls aktivem Zentrum. Iodacetamid reagiert v​iel langsamer m​it Histidinresten, a​ber diese Reaktion i​st verantwortlich für d​ie Hemmung d​er Ribonuklease.[1]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Iodacetamid, ≥99% (HPLC), crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Mai 2013 (PDF).
2. Datenblatt 2-Iodacetamid (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Mai 2013.