Indoxyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indoxyl
Andere Namen	Indolin-3-on (Keto-Form); Indol-3-ol (Enol-Form);
Summenformel	C8H7NO
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	689-424-0
ECHA-InfoCard	100.216.308
PubChem	50591
Wikidata	Q423256
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Alkalien, Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐319‐400
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indoxyl ist ein Derivat des Indols und wird als eine Farbstoff-Vorstufe bei der natürlichen und synthetischen Herstellung von Indigo verwendet.

Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-β-D-glucosid) durch Gärung (siehe Indigogewinnung).

Herstellung

Grundlage der Indigosynthese bei den Chemiekonzernen BASF und der Hoechst AG war die Heumann-Synthese und deren Weiterentwicklung, die Heumann-Pfleger-Synthese. Bei der zweiten Heumann-Synthese wird aus Anthranilsäure Indoxyl gewonnen:

Indoxyl-Synthese: Anthranilsäure (1) reagiert mit Chloressigsäure zu Phenylglycin-o-carbonsäure (2). Die in der Natronschmelze entstehende 2-Indoxycarbonsäure (3) decarboxiliert zu Indoxyl (4) .

Eigenschaften

Im alkalischen Medium wird das wasserlösliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlöslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert. Dabei werden vier Elektronen (e⁻) und vier Protonen (H⁺) auf ein Sauerstoff-Molekül übertragen.

Oxidation von zwei Molekülen Indoxyl zu Indigo.

Indoxyl zeigt in wässriger Lösung eine gelbgrüne Fluoreszenz.[1] Indoxyl liegt im Gleichgewicht mit einer Enol-Form und einer Keto-Form (Keto-Enol-Tautomerie). Spektroskopische Befunde zeigen aber, dass bei Indoxyl dieses Gleichgewicht nahezu vollständig zur Keto-Form verschoben ist.[3]

Verwendung

Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:

BCIP auch X-Phos (5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat)
X-Gal (5-Brom-4-chlor-3-indoxyl-β-D-galactopyranosid)
X-Gluc (5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure)

Siehe auch

Indigo

Einzelnachweise

Eintrag zu Indoxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-Hydroxy-1H-indole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.
Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarbeitete Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776.

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[Römpp-1] Eintrag zu Indoxyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-Hydroxy-1H-indole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.

[3] Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarbeitete Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776.