Heptabarbital

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Heptabarbital
Andere Namen	5-(1-Cyclohepten-1-yl)-5-ethyl-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion
Summenformel	C13H18N2O3
Kurzbeschreibung	weißes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-107-6
ECHA-InfoCard	100.007.371
PubChem	10518
DrugBank	DB01354
Wikidata	Q410829
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CA11
Wirkstoffklasse	Barbiturat
Eigenschaften
Molare Masse	250,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174 °C[2]
pKS-Wert	7,4 (bei 25 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (250 mg·l−1 bei 25 °C)[2]; löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform[1]; sehr gut löslich in alkalischen Lösungen[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	> 800 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4][2]; > 5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 700 μg·kg−1 (TDLo, Mensch, oral)[5]; 50 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, oral)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Heptabarbital ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Barbiturate und damit ein Derivat der Barbitursäure. Die Substanz sowie ihr Mononatriumsalz (Handelsname Medomin^®) wurden als kurz wirksamer Arzneistoff gegen Einschlafstörungen verwendet. Derzeit ist in Deutschland kein Präparat mit Heptabarbital mehr im Einsatz.[1]

Geschichte

Im Jahre 1946 hat die Firma Geigy das Patent für diese Substanz angemeldet. Wie viele andere Derivate der Barbitursäure, wurde auch Heptabarbital in Form seines Natrium-Salzes als Schlafmittel und Beruhigungsmittel eingesetzt. Da Barbiturate zu einer gewissen Abhängigkeit führen und zudem Missbrauch betrieben wurde, wird Heptabarbital (Medomin^®) heute nicht mehr hergestellt und verwendet.[1]

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung kann theoretisch durch Reaktion von Harnstoff mit dem zuvor entsprechend alkylierten Malonsäurediethylester (Diethylmalonat) erfolgen.

Ein Beispiel für die theoretische Herstellung:

mögliche Synthese des Heptabarbitals

Verwendung

Früher wurde Natrium-Heptabarbital, ähnlich wie beispielsweise Pentobarbital, Cyclobarbital und Aprobarbital, als Schlaf- und Beruhigungsmittel verwendet. Die mittlere Dosis lag zwischen 100 und 200 mg. Die Substanz führt jedoch zu körperlicher Abhängigkeit, welche mit Alkoholismus vergleichbar ist. Ein Entzug führt zu Nervosität, Zittern, Störung der Reaktionsfähigkeit und Reizbarkeit. Im Extremfall kann sogar ein Delirium tremens auftreten. Überdosen können zudem zum Tode führen.

Wie viele andere Barbiturate wird Heptabarbital deshalb heute nicht mehr verwendet.

Einzelnachweise

F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage, 1993, Springer, ISBN 3-540-52640-4, S. 422–423.
Eintrag zu Heptabarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Arzneimittel-Forschung. Vol. 21, S. 1727, 1971.
Irving S. Rossoff: Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference. Informa Health Care, 2002, ISBN 1-84214-101-5, S. 515.

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[hager-1] F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage, 1993, Springer, ISBN 3-540-52640-4, S. 422–423.

[chemid-2] Eintrag zu Heptabarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Arzneimittel-Forschung. Vol. 21, S. 1727, 1971.

[Rossoff-5] Irving S. Rossoff: Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference. Informa Health Care, 2002, ISBN 1-84214-101-5, S. 515.