Harmalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harmalin
Andere Namen	4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3H-pyrido[3,4-b]indol; 4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3H-β-carbolin;
Summenformel	C13H14N2O
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-152-6
ECHA-InfoCard	100.005.594
PubChem	5280951
ChemSpider	10211258
DrugBank	DB13875
Wikidata	Q135270
Eigenschaften
Molare Masse	214,26 g·mol−1; 286,75 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	232–234 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Harmalin ist ein psychoaktives Indolalkaloid aus der Gruppe der Harman-Alkaloide. Es ist die reduzierte (hydrierte) Form des Harmins.

Geschichte

Im Jahr 1841 wurde Harmalin aus der Steppenraute von Goegel isoliert.[2] 1919 erfolgte durch Perkin Jr. (Sohn von W. H. Perkin) und Robinson ein Strukturvorschlag,[3][4] der 1927 durch die erstmalige Synthese von Manske, Perkin und Robinson untermauert wurde.[5] Im selben Jahr publizierte Hasenfratz eine verbesserte Extraktionsmethode für Harmalin.[6]

Vorkommen

Steppenraute (Peganum harmala)

Harmalin und Harmin unter UV-Licht

Die Pflanzen Banisteriopsis caapi (eine Dschungelliane) und Peganum harmala (Steppenraute) sowie Ayahuasca enthalten Harmalin.

Wirkung

Harmalin wirkt oneirogen (traumerzeugend) und bewirkt Ataxie. Von den Halluzinogenen unterscheidet es sich in seiner Pharmakologie deutlich. Harmalin ist ein reversibler Monoaminooxidase-Hemmer und kann die Wirkung mancher Drogen mitunter enorm bis unkontrollierbar steigern. Harmalin erzeugt keine körperliche oder psychische Abhängigkeit.

Weblinks

Harmalin und Harmin. In: Erowid. (englisch)
TIHKAL, #13 (englisch)

Einzelnachweise

Datenblatt Harmaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Dezember 2013 (PDF).
Patent US5591738A: Method of treating chemical dependency using beta -carboline alkaloids, derivatives and salts thereof. Angemeldet am 14. Oktober 1994, veröffentlicht am 7. Januar 1997, Anmelder: NDA Int Inc, Erfinder: Howard S. Lotsof.
Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 933–967.
Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 967–972.
Manske, R. H. F.; Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." Journal of the Chemical Society 1927, 1–14.
Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." Annali di Chimica Applicata 1927, 7, 151–226.

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[Aldrich-1] Datenblatt Harmaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Dezember 2013 (PDF).

[2] Patent US5591738A: Method of treating chemical dependency using beta -carboline alkaloids, derivatives and salts thereof. Angemeldet am 14. Oktober 1994, veröffentlicht am 7. Januar 1997, Anmelder: NDA Int Inc, Erfinder: Howard S. Lotsof.

[perkin1-3] Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 933–967.

[perkin2-4] Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 967–972.

[manske-5] Manske, R. H. F.; Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." Journal of the Chemical Society 1927, 1–14.

[hasenfratz-6] Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." Annali di Chimica Applicata 1927, 7, 151–226.