Glykopeptid

Ein Glykopeptid, auch Glycopeptid, ist ein Peptid, an dem eine oder mehrere Glykosylierungen vorgenommen wurden.

Biosynthese

Glykopeptide tragen aufgrund der Glykosylierung kurze Ketten von Kohlenhydraten (Glykane), die an das Peptidgerüst gebunden vorliegen. Je nach der Art der beteiligten Seitenkette einer Aminosäure unterscheidet man hier die an Asparagin (bei einer N-Glykosylierung durch Amidbindung) von der an Serin oder Threonin (bei einer O-Glykosylierung durch Etherbindung). In seltenen Fällen kann auch im Zuge einer C-Glykosylierung eine Modifikation von Tryptophan erfolgen.[1]

Die Glykosylierung ist zumeist eine posttranslationale Modifikation von Proteinen, die durch Translation an Ribosomen im Rahmen der Proteinbiosynthese gebildet wurden. Manche Glykopeptide, beispielsweise in Bakterien oder Pilzen, werden dagegen durch eine nichtribosomale Peptidsynthese erzeugt.

Synthese

Synthetische (nicht biochemische) Methoden zur Erzeugung von Glykopeptiden sind z. B. die Festphasensynthese und die native chemical ligation als Form der Proteinligation.

Aufreinigung

Je nach Art und Ausmaß der vorliegenden Glykosylierung können Glykopeptide durch eine Affinitätschromatographie gereinigt werden, z. B. mit Lektinen.[2]

Verwendung

Eine Klasse der Antibiotika gehört zu den Glykopeptiden,[3] die Glykopeptid-Antibiotika wie z. B. Vancomycin, Teicoplanin, Telavancin, Ramoplanin und Decaplanin, sowie das Chemotherapeutikum Bleomycin.

Einzelnachweise

T. de Beer, J. F. Vliegenthart, A. Löffler, J. Hofsteenge: The hexopyranosyl residue that is C-glycosidically linked to the side chain of tryptophan-7 in human RNase Us is alpha-mannopyranose. In: Biochemistry. Band 34, Nummer 37, September 1995, S. 11785–11789, PMID 7547911.
S. Ito, K. Hayama, J. Hirabayashi: Enrichment strategies for glycopeptides. In: Methods in molecular biology (Clifton, N.J.). Band 534, 2009, S. 195–203, doi:10.1007/978-1-59745-022-5_14, PMID 19277551.
H. Tan, H. Guo, S. Wang, Q. Kong, W. Li, W. Zeng: Chemistry and biology of glycopeptides with antibiotic activity. In: Protein and peptide letters. Band 21, Nummer 10, 2014, S. 1031–1047, PMID 24975667.

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[1] T. de Beer, J. F. Vliegenthart, A. Löffler, J. Hofsteenge: The hexopyranosyl residue that is C-glycosidically linked to the side chain of tryptophan-7 in human RNase Us is alpha-mannopyranose. In: Biochemistry. Band 34, Nummer 37, September 1995, S. 11785–11789, PMID 7547911.

[2] S. Ito, K. Hayama, J. Hirabayashi: Enrichment strategies for glycopeptides. In: Methods in molecular biology (Clifton, N.J.). Band 534, 2009, S. 195–203, doi:10.1007/978-1-59745-022-5_14, PMID 19277551.

[3] H. Tan, H. Guo, S. Wang, Q. Kong, W. Li, W. Zeng: Chemistry and biology of glycopeptides with antibiotic activity. In: Protein and peptide letters. Band 21, Nummer 10, 2014, S. 1031–1047, PMID 24975667.