Furmecyclox

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furmecyclox
Andere Namen	N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-3-furamid
Summenformel	C14H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-302-0
ECHA-InfoCard	100.056.620
PubChem	43359
ChemSpider	39512
Wikidata	Q15632815
Eigenschaften
Molare Masse	251,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	33 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0013 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐410
	P: 201‐273‐308+313 [3]
Toxikologische Daten	3780 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furmecyclox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und Carbonsäureamide. Es wurde als fungizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Campogran) und Holzschutzmitteln verwendet. Ab 1980 wurde Pentachlorphenol (PCP) durch das weniger giftige Holzschutzmittel Xyligen B[4] mit Furmecyclox als Wirkstoff ersetzt,[5] bis auch dieses 1988 verboten wurde.

Gewinnung und Darstellung

Furmecyclox wird in einer mehrstufigen Reaktion dargestellt. Zuerst reagieren Acetessigsäure und Acetyloxypropanal miteinander zu 2,5-Dimethylfuran-3-carbonsäure, welches mit Thionylchlorid reagiert. Das Zwischenprodukt reagiert weiter mit N-Cyclohexylhydroxylamin und Dimethylsulfat zum Endprodukt.[6]

Zulassung

Der Wirkstoff Furmecyclox ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Furmecyclox in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Furmecyclox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2013. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-3-furamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Furmecyclox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
Hermann Fischer: Stoff-Wechsel: Auf dem Weg zu einer solaren Chemie für das 21. Jahrhundert. Antje Kunstmann, 2012, ISBN 978-3-88897-808-1 (books.google.com).
Eintrag zu PCP auf naturheilkundelexikon.de.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 890. Vorschau (Memento vom 30. Mai 2014 im Internet Archive)
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Furmecyclox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[gestis-1] Eintrag zu Furmecyclox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2013. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.056.620-2] Eintrag zu N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-3-furamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Furmecyclox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).

[4] Hermann Fischer: Stoff-Wechsel: Auf dem Weg zu einer solaren Chemie für das 21. Jahrhundert. Antje Kunstmann, 2012, ISBN 978-3-88897-808-1 (books.google.com).

[5] Eintrag zu PCP auf naturheilkundelexikon.de.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 890. Vorschau (Memento vom 30. Mai 2014 im Internet Archive)

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Furmecyclox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.