Furilazol

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) ; und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Furilazol
Andere Namen	(RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin; (±)-3-(Dichloracetyl)-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin; MON 13900;
Summenformel	C11H13Cl2NO3
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	601-807-6
ECHA-InfoCard	100.129.424
PubChem	86187
ChemSpider	77743
Wikidata	Q1385138
Eigenschaften
Molare Masse	278,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	96,6 – 97,6 °C[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (0,197 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	869 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furilazol ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der 1,3-Oxazolidine.

Gewinnung und Darstellung

Furilazol kann durch eine mehrstufige Reaktion von 2-Furaldehyd mit Cyanotrimethylsilan, Lithiumaluminiumhydrid, Aceton und Dichloracetylchlorid gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Furilazol ist ein gelblicher Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Furilazol wird als Herbizid-Safener verwendet. Es wurde in den 1990er Jahren von Monsanto entwickelt und ab 1995 als Zusatzstoff für Halosulfuron-methyl vermarktet.[3]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt Furilazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Furilazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-2] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-3] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.