Flusilazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flusilazol
Andere Namen	Bis(4-fluorphenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silan
Summenformel	C16H15F2N3Si
Kurzbeschreibung	farbloser bis brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	617-717-5
ECHA-InfoCard	100.107.525
PubChem	73675
Wikidata	Q499791
Eigenschaften
Molare Masse	315,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	52–53 °C[2]
Siedepunkt	393 °C[1]
Dampfdruck	3,9·10−8 Pa (25 °C)[3]
pKS-Wert	2,5 (25 °C)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in Hexan, Ethylacetat und Xylol[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐360D‐411
	P: 202‐264‐270‐273‐301+312‐308+313 [5]
Toxikologische Daten	674 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]; 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flusilazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen und Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Flusilazol kann durch Reaktion von Chlormethyldichlormethylsilan mit p-Fluorlithiobenzol und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Flusilazol ist ein farbloser bis brauner Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Flusilazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[5] Es wird als Fungizid gegen Schlauchpilze, Deuteromycetes und Ständerpilze eingesetzt. Es beeinflusst die Ergosterol-Biosynthese durch Hemmung der Demethylierung von Steroiden.[3] Es wurde 1985 auf den Markt gebracht[7] und ist seit 1988 in der BRD zugelassen.[8]

Zulassung

In der Europäischen Union war Flusilazol seit 1. Januar 2007 für Anwendungen als Fungizid bei Getreide (außer Reis), Mais, Raps und Zuckerrüben zugelassen. Es gab Bedenken wegen der Giftigkeit von Flusilazol, insbesondere wegen einer möglicherweise endokrinen Wirkung.[9] Die Zulassung endete am 12. April 2013. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise

Flusilazol steht im Verdacht, beim Menschen Krebs zu erzeugen. Bei Ratten löst es Blasen- und Hodentumore, bei Mäusen Lebertumore aus.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Flusilazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Datenblatt Flusilazole, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1050 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu bis(4-fluorophenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Flusilazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 698 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 528 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2006/133/EG der Kommission vom 11. Dezember 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flusilazol (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flusilazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.
Hans-Werner Vohr: Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8, S. ? (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[herts-1] Eintrag zu Flusilazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[Sigma-2] Datenblatt Flusilazole, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[Terence_Robert_Roberts,_David_Herd_Hutson-3] Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1050 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.107.525-4] Eintrag zu bis(4-fluorophenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu Flusilazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)

[Thomas_A._Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 698 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Horst_Börner-7] Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 528 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-8] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Richtlinie 2006/133/EG der Kommission vom 11. Dezember 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flusilazol (PDF)

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flusilazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.

[Hans-Werner_Vohr-11] Hans-Werner Vohr: Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8, S. ? (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).