Fluroxypyr

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluroxypyr
Andere Namen	4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyloxyessigsäure
Summenformel	C7H5Cl2FN2O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	614-957-2
ECHA-InfoCard	100.126.253
PubChem	50465
ChemSpider	45757
Wikidata	Q13416874
Eigenschaften
Molare Masse	255,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,09 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	232–233 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (91 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Methanol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 412
	P: keine P-Sätze [4]
Toxikologische Daten	2410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluroxypyr ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der vielfach substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

Fluroxypyr kann durch Reaktion von 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-fluorpyridin mit Natriumhydroxid, Butylchloracetat sowie Chlorwasserstoff gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Fluroxypyr ist ein weißer Feststoff, der gering löslich in Wasser ist.[1] Er ist stabil gegenüber einer Hydrolyse.[2]

Verwendung

Fluroxypyr wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein systemisches und selektives Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffe[6], das bevorzugt im Nachauflauf eingesetzt wird.[7]

Zulassung

Der Wirkstoff Fluroxypyr wurde in der Europäischen Union im Jahre 2000 für Anwendungen als Herbizid in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[8] Nach einer zwischenzeitlichen Verlängerung der Zulassung wurde die Verwendung von Fluroxypyr 2011 erneut genehmigt.[9]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fluroxypyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)
EU: Review report for the active substance fluroxypyr. Finalised in the Standing Committee on Plant Health at its meeting on 30 November 1999 (PDF; 110 kB).
Eintrag zu 4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxyacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Fluroxypyr, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 535 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2000/10/EG der Kommission vom 1. März 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Fluroxypyr) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 736/2011 der Kommission vom 26. Juli 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluroxypyr gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluroxypyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Fluroxypyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)

[eu-2] EU: Review report for the active substance fluroxypyr. Finalised in the Standing Committee on Plant Health at its meeting on 30 November 1999 (PDF; 110 kB).

[CLP_100.126.253-3] Eintrag zu 4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxyacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Fluroxypyr, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 535 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Müfit_Bahadir,_Harun_Parlar,_Michael_Spiteller-7] Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Richtlinie 2000/10/EG der Kommission vom 1. März 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Fluroxypyr) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln

[9] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 736/2011 der Kommission vom 26. Juli 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluroxypyr gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluroxypyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.