Fluazifop-Herbizide

Fluazifop ist der Gruppenname verschiedener chemischer Verbindungen aus der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide. Erste Fluazifop enthaltende Produkte wurden Anfang der 1980er Jahre von den Firmen ICI und Ishihara auf den Markt gebracht.[1]

Strukturformel von Fluazifop

Struktur

Die freie Säure Fluazifop verfügt über ein Chiralitätszentrum, sodass es in spiegelbildlichen Enantiomeren vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Das wirksamere (R)-Isomer wird im Namen durch den Zusatz „-P“ gekennzeichnet, beispielsweise Fluazifop-P.

Durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen können weitere Fluazifop-Herbizide gewonnen werden. Hierbei ist das Fluazifop-P-butyl der wichtigste Vertreter.

Vertreter

Fluazifop-Herbizide
Name	Fluazifop	Fluazifop-P	Fluazifop-methyl	Fluazifop-butyl	Fluazifop-P-butyl
Strukturformel
Strukturbeschreibung	freie Säure, Racemat	(R)-Isomer von Fluazifop	Methylester von racemischem Fluazifop	Butylester von racemischem Fluazifop	(R)-Isomer von Fluazifop-butyl
CAS-Nummer	69335-91-7	83066-88-0	69335-90-6	69806-50-4	79241-46-6
EG-Nummer	614-949-9	617-435-2		274-125-6	616-669-2
ECHA-Infocard	100.130.325	100.126.119		100.067.365	100.123.086
PubChem	91701	91733	155294	50897	3033674
Wikidata	Q27156995	Q27156996	Q27263787	Q27891163	Q27252886

Wirkungsweise und Verwendung

Fluazifop und seine Ester wirken als systemische Nachauflaufherbizide. Sie wirken selektiv auf bestimmte Gräser (zum Beispiel Kriech-Quecke oder Rispenhirse). Auf breitblättrige Pflanzen wie bestimmte Getreidesorten hat Fluazifop keinen Einfluss. Der Wirkstoff wird über die Blätter aufgenommen, wo die Fluazifop-Ester und rasch zu Fluazifop hydrolysiert werden. Dieses hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase in den Pflanzenzellen, wodurch die Energiegewinnung der Zellen sowie der Zellmetabolismus gestört werden.[2] Verwendet wird es im Anbau von Baumwolle, Soja, Kartoffeln und verschiedenen Obstsorten.[3][4]

Zulassungsstatus

In der Europäischen Union sind Fluazifop-P-haltige Pflanzenschutzmittel zugelassen, so auch als Butylester in Deutschland und Österreich. Auch in der Schweiz ist Fluazifop-P-butyl zugelassen.[5][6] Racemisches Fluazifop ist in der Europäischen Union explizit nicht zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Fluazifop-butyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2021.
Michael A. Kamrin: Pesticide profiles: toxicity, environmental impact, and fate. CRC/Lewis Publishers, Boca Raton, FL 1997, ISBN 978-1-4200-4922-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paranjape, Kalyani.: The Pesticide Encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Fluazifop-P-butyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. August 2021.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.

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[roempp-1] Eintrag zu Fluazifop-butyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2021.

[2] Michael A. Kamrin: Pesticide profiles: toxicity, environmental impact, and fate. CRC/Lewis Publishers, Boca Raton, FL 1997, ISBN 978-1-4200-4922-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[kalyani-3] Paranjape, Kalyani.: The Pesticide Encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PPDB-4] Eintrag zu Fluazifop-P-butyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. August 2021.

[PSM-Fluazifop-P-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.

[PSM-Fluazifop-P-butyl-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.

[PSM-Fluazifop-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.