Flocoumafen

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Flocoumafen
Andere Namen	4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluormethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)cumarin; Flocumafen;
Summenformel	C33H25F3O4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	421-960-0
ECHA-InfoCard	100.102.053
PubChem	54698175
ChemSpider	82846
Wikidata	Q408221
Eigenschaften
Molare Masse	542,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181–191 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,114 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330‐360D‐372‐410
	P: 273‐314‐501 [1]
Toxikologische Daten	0,25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flocoumafen ist ein giftiges Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cumarine, die als Nagetiergift ("Rattengift") eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von Brodifacoum gewonnen werden, wobei jedoch 4-Trifluormethylmethyloxybenzol anstelle von Diphenylbromid im ersten Syntheseschritt verwendet wird.[4]

Eigenschaften

Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der cis- und trans-Form der Verbindung,[2] wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % des cis- und 20 % bis 50 % des trans-Isomers zu finden ist, beide sind zudem Racemate. Flocoumafen ist stabil gegenüber Hydrolyse.[5]

Verwendung

Flocoumafen ist ein Antikoagulans der zweiten Generation, das als Rodentizid verwendet wird.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Flocoumafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Flocoumafen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu A mixture of: cis-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin; trans-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 850 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
BAUA: Flocoumafen (Rodenticide) Assessment Report, 15. Mai 2009.
BASF Storm Pellet (Memento vom 1. Januar 2016 im Internet Archive)

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[Sigma-1] Datenblatt Flocoumafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Flocoumafen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.102.053-3] Eintrag zu A mixture of: cis-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin; trans-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 850 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] BAUA: Flocoumafen (Rodenticide) Assessment Report, 15. Mai 2009.

[6] BASF Storm Pellet (Memento vom 1. Januar 2016 im Internet Archive)