Fenoxanil

Strukturformel
	Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenoxanil
Andere Namen	N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propionamid
Summenformel	C15H18Cl2N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	601-390-0
ECHA-InfoCard	100.120.651
PubChem	11262655
ChemSpider	9437670
Wikidata	Q19279547
Eigenschaften
Molare Masse	329,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,22 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	69–72,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenoxanil ist ein Gemisch zahlreicher stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Propionamide und ein von BASF und Nihon Nohyaku um 2000 eingeführtes Fungizid.[1]

Verwendung

Fenoxanil ist ein protektives Fungizid mit systemischer Wirkung.[1] Es wirkt durch Hemmung der Melanin-Biosynthese gegen den Reisbrandpilz (Magnaporthe oryzae). Das Handelsprodukt besteht aus einem Gemisch von vier Isomeren: 85 % (R, RS) und 15 % (S, RS).[1]

Stereochemie

Fenoxanil enthält zwei Stereozentren. Allgemein gilt, dass chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2ⁿ Stereoisomere bilden. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[3] Demnach gibt es bei Fenoxanil vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[4]

Stereoisomere von Fenoxanil
CAS-Nummer: 143784-54-7	CAS-Nummer: 143784-51-4
CAS-Nummer: 143784-52-5	CAS-Nummer: 143784-53-6

Zulassung

Fenoxanil ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5]

Siehe auch

Einzelnachweise

Eintrag zu Fenoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2015.
Datenblatt Fenoxanil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Fenoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Fenoxanil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[3] Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.

[Ulrich-4] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.