Ethylenglycol-bis(aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenglycol-bis(aminoethylether)-; N,N,N′,N′-tetraessigsäure
Andere Namen	EGTA; Ethylenbis(oxyethylennitrilo)tetraessigsäure; 1,2-Bis(2-aminoethoxy)ethan-N,N,N′,N′-tetraessigsäure; Komplexon VI; Titriplex VI;
Summenformel	C14H24N2O10
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-651-2
ECHA-InfoCard	100.000.592
PubChem	6207
ChemSpider	5972
Wikidata	Q408437
Eigenschaften
Molare Masse	380,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	241 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3587 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylenglycol-bis(aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraessigsäure, abgekürzt EGTA, ist eine Polyamino-Carboxylsäure, die in der Chemie und den Lebenswissenschaften wie das häufiger verwandte EDTA als Chelator genutzt wird; allerdings mit einer wesentlich höheren Affinität für Calcium- als für Magnesium-Ionen.[2] Daher ist EGTA nützlich, um Pufferlösungen herzustellen, die das Milieu im Plasma lebender Zellen nachstellen.

Der pK_s-Wert für die Bindung von Calciumionen von tetrabasischem EGTA ist 11,0, aber die protonierten Formen tragen nicht signifikant zur Bindung bei. Bei pH 7 sinkt der scheinbare pK_s-Wert daher auf 6,91.

EGTA wurde experimentell für die Behandlung von Tieren mit Cer-Vergiftung und für die Isolation von Thorium aus dem Mineral Monazit verwendet. Weiterhin ist EGTA Bestandteil in Elutionspuffern für die Tandem Affinity Purification (TAP). Rekombinante Fusionsproteine werden dabei an Calmodulin-Kugeln gebunden und durch zugesetztes EGTA freigesetzt.

In der Zahnheilkunde wird EGTA zur Entfernung von Ablagerungen im Zahnwurzelkanal benutzt.

Einzelnachweise

Datenblatt Ethylene glycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Glenna C. L. Bett, Randall L. Rasmusson: Computer Models of Ion Channels. In: Candido Cabo, David S. Rosenbaum (Hrsg.): Quantitative cardiac electrophysiology. Marcel Dekker, 2002, ISBN 0-8247-0774-5, S. 1–60, speziell 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Ethylene glycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[2] Glenna C. L. Bett, Randall L. Rasmusson: Computer Models of Ion Channels. In: Candido Cabo, David S. Rosenbaum (Hrsg.): Quantitative cardiac electrophysiology. Marcel Dekker, 2002, ISBN 0-8247-0774-5, S. 1–60, speziell 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).