Estradiol-17β-cipionat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Estradiol-17β-cipionat
Andere Namen	Depo-Estradiol; Depofemin; Estradep; (17β)-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-yl-3-cyclopentylpropanoat; 17β-Estradiol-17-cypionat;
Summenformel	C26H36O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-237-8
ECHA-InfoCard	100.005.672
PubChem	9403
ChemSpider	9033
DrugBank	DB13954
Wikidata	Q5401760
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Estrogene
Eigenschaften
Molare Masse	396,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 ± 0,1 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	152 °C[1]
Siedepunkt	532,8 ± 50,0 °C[1]
Dampfdruck	0,0 + 1,5 mmHg bei 25 °C[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐350‐360
	P: 201‐280‐308+313 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Estradiol-17β-cipionat ist ein synthetisch hergestellter Abkömmling des natürlich vorkommenden Sexualhormons Estradiol. Es handelt sich um dessen 3-Cyclopentylpropanoyl-Ester.[3][4] Die fixe Kombination von Estradiol-17β-cipionat mit Medroxyprogesteron ist gemäß der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation als wichtiges injizierbares Verhütungsmittel eingestuft.

Estradiol-17β-cipionat wurde 1952 durch das Unternehmen Upjohn in den USA für den Arzneimittelmarkt eingeführt.[5] Es wird langsamer als Estradiol resorbiert.[6] Im Vergleich zu anderen intramuskulär verwendeten Estradiolestern hat Estradiol-17β-cipionat die mit 11 Tagen längste Wirkdauer. Estradiolbenzoat und Estradiolvalerat haben hingegen nur eine Wirkdauer von 4–5 bzw. 7–8 Tagen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Estrofem in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 15. Januar 2015.
Datenblatt β-Estradiol 17-cypionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2015 (PDF).
R.A. Hill: Dictionary of Steroids. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-412-27060-4, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Index Nominum 2000. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-3-887-63075-1, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Marshall Sittig: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Noyes Publications, 1988, ISBN 978-0-815-51144-1, S. 575–576 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Sriram: Medicinal Chemistry. Pearson Education India, 2007, ISBN 978-8-131-70031-0, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Oriowo MA, Landgren BM, Stenström B, Diczfalusy E: A comparison of the pharmacokinetic properties of three estradiol esters. In: Contraception. 21, Nr. 4, April 1980, S. 415–24. doi:10.1016/s0010-7824(80)80018-7. PMID 7389356.

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[chemspider-1] Eintrag zu Estrofem in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 15. Januar 2015.

[sigma-2] Datenblatt β-Estradiol 17-cypionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2015 (PDF).

[Roberts1991-3] R.A. Hill: Dictionary of Steroids. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-412-27060-4, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Index_Nominum_2000:_International_Drug_Directory-4] Index Nominum 2000. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-3-887-63075-1, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sittig1988-5] Marshall Sittig: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Noyes Publications, 1988, ISBN 978-0-815-51144-1, S. 575–576 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sriram-6] Sriram: Medicinal Chemistry. Pearson Education India, 2007, ISBN 978-8-131-70031-0, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[pmid7389356-7] Oriowo MA, Landgren BM, Stenström B, Diczfalusy E: A comparison of the pharmacokinetic properties of three estradiol esters. In: Contraception. 21, Nr. 4, April 1980, S. 415–24. doi:10.1016/s0010-7824(80)80018-7. PMID 7389356.