Estradiolbenzoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Estradiolbenzoat
Andere Namen	Estran-17β-ol-3-benzoat; [(8R,9S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]benzoat;
Summenformel	C25H28O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-043-7
ECHA-InfoCard	100.000.040
PubChem	222757
DrugBank	DB13953
Wikidata	Q11450699
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	196–197 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 351‐360
	P: 201‐308+313 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Estradiolbenzoat ist eine synthetische Verbindung aus der Stoffklasse der Steroidhormone. Es ist der Ester des natürlich vorkommenden weiblichen Sexualhormons Estradiol mit Benzoesäure.

Geschichte

Estradiolbenzoat ist eins der ersten künstlichen Estrogene, die als Arzneimittel auf den Markt kamen. Es wurde von der Firma Schering entwickelt und ab 1933 unter dem Markennamen Progynon-B verkauft.[2][3]

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese erfolgt durch die Reduktion von Estron zu Estradiol und die Umsetzung mit Benzoylchlorid in Kaliumhydroxid.[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Es handelt sich um ein weißes, kristallines, geruchloses Pulver.[4]
Schmelzpunkt: 191–196 °C[4]
Drehwert: [α]_D²⁵ = +57 bis +63 in 1,4-Dioxan[4]
UV: 230 nm[4]

Chemische Eigenschaften

Estradiolbenzoat ist eine chirale Verbindung und besitzt fünf Stereozentren.

Pharmakologische Eigenschaften

Für die estrogene Wirkung natürlicher und synthetischer Estrogene sind das C-18-Steroidgerüst mit dem aromatischen A-Ring und die Hydroxyfunktionen am C-17 und am C-3 verantwortlich. Durch die Veresterung einer oder beider Hydroxygruppen wird eine verlängerte Wirksamkeit erreicht.[5] Nach oraler Gabe unterliegt Estradiolbenzoat einem hohen, mit dem von Estradiol vergleichbaren, First-Pass-Effekt von über 80 %. Estradiolester eignen sich jedoch für die intramuskuläre oder subkutane Gabe. Aus öligen Lösungen werden sie langsam resorbiert und verzögert abgebaut.

Verwendung

Estradiolester werden für die Hormonersatztherapie während der Menopause verwendet.[6] Ferner wird es als Haarspiritus zur lokalen Behandlung der Kopfhaut bei androgenetisch bedingtem Haarausfall eingesetzt.[7]

Außerdem diente Estradiolbenzoat in der Veterinärmedizin (Tiermedizin) zur Trächtigkeitsunterbrechung bei unerwünscht gedeckten Hündinnen und zur Behandlung der Prostatahyperplasie beim Rüden.[8] Es wird außerdem illegal zur Gewichtszunahme bei der Ochsenmast verwendet.[9]

In den USA gibt es keine zugelassenen Medikamente.[10]

Nachweis

Estradiolbenzoat kann durch Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung identifiziert werden, wobei die m/z-Peaks bei 105, 77 und 376 liegen.[11]

Literatur

H. Lüllmann, K. Mohr, M. Wehling, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie, Thieme Verlag 2016, 18. Auflage, 476–478. ISBN 978-3-13-368518-4.

Einzelnachweise

Datenblatt Estradiol benzoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
Helga Satzinger, Adolf Butenandt, Hormone und Geschlecht, in: Wolfgang Schieder, Achim Trunk, Adolf Butenandt und die Kaiser-Wilhelm-Gesellschaft, Wallsteinverlag 2004 S. 102, vgl. Schering (2) im Museum Sybodo , Innsbruck.
Mediz. Mittg. Schering Heft 8, Nov. 1933, S. 209, vgl. Schering (4) im Museum Sybodo , Innsbruck.
F. von Bruchhausen (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis Stoffe E-O, Springer Verlag, 1993, S. 82, ISBN 978-3-642-63428-4, doi:10.1007/978-3-642-57994-3.
Harald Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie für Studium und Praxis, 2007, ISBN 978-3-7945-2295-8.
Manuchair Ebadi (31. Oktober 2007). Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press. S. 249–. ISBN 978-1-4200-4744-8.
C. Berg: Minoxidil jetzt auch für Frauen zugelassen. Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 12/2004.
Oestradiol Benzoat ad us. vet., Injektionslösung (Archiveintrag) bei www.vetpharm.uzh.ch; abgerufen am 17. November 2019.
Ulrike Weiler: Fleisch essen? eine Aufklärung. Westend, Frankfurt/Main 2016, ISBN 978-3-86489-123-6.
Richard Witherspoon (1 June 1994). Presidents List of Articles Which May Be Designated Or Modified As Eligible Articles for Purposes of the U.S. Generalized System of Preferences. DIANE Publishing. 64 f. ISBN 978-0-7881-1433-5.
Eintrag zu Estradiol Benzoate (Mass spectrum, electron ionization). In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 17. November 2019.

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[Sigma-1] Datenblatt Estradiol benzoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).

[2] Helga Satzinger, Adolf Butenandt, Hormone und Geschlecht, in: Wolfgang Schieder, Achim Trunk, Adolf Butenandt und die Kaiser-Wilhelm-Gesellschaft, Wallsteinverlag 2004 S. 102, vgl. Schering (2) im Museum Sybodo , Innsbruck.

[3] Mediz. Mittg. Schering Heft 8, Nov. 1933, S. 209, vgl. Schering (4) im Museum Sybodo , Innsbruck.

[Hager-4] F. von Bruchhausen (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis Stoffe E-O, Springer Verlag, 1993, S. 82, ISBN 978-3-642-63428-4, doi:10.1007/978-3-642-57994-3.

[5] Harald Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie für Studium und Praxis, 2007, ISBN 978-3-7945-2295-8.

[6] Manuchair Ebadi (31. Oktober 2007). Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press. S. 249–. ISBN 978-1-4200-4744-8.

[7] C. Berg: Minoxidil jetzt auch für Frauen zugelassen. Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 12/2004.

[8] Oestradiol Benzoat ad us. vet., Injektionslösung (Archiveintrag) bei www.vetpharm.uzh.ch; abgerufen am 17. November 2019.

[9] Ulrike Weiler: Fleisch essen? eine Aufklärung. Westend, Frankfurt/Main 2016, ISBN 978-3-86489-123-6.

[10] Richard Witherspoon (1 June 1994). Presidents List of Articles Which May Be Designated Or Modified As Eligible Articles for Purposes of the U.S. Generalized System of Preferences. DIANE Publishing. 64 f. ISBN 978-0-7881-1433-5.

[NIST-11] Eintrag zu Estradiol Benzoate (Mass spectrum, electron ionization). In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 17. November 2019.