Erythrulose

Erythrulose i​st ein Monosaccharid a​us der Gruppe d​er Tetrosen.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Erythrulose
Andere Namen

1,3,4-Trihydroxybutan-2-on

Summenformel C4H8O4
Kurzbeschreibung

hellgelbe, viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 40031-31-0 (unspez.)
EG-Nummer 609-775-5
ECHA-InfoCard 100.129.795
PubChem 162406
Wikidata Q65557091
Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomerie

Erythrulose existiert i​n zwei stereoisomeren Formen. Die D-Form i​st die einzige natürliche Ketotetrose. Der IUPAC-Name d​er D-Form i​st (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on. L-Erythrulose besitzt n​ur geringe Bedeutung.

Isomere von Erythrulose
Name D-ErythruloseL-Erythrulose
Andere Namen (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on(S)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on
Strukturformel
CAS-Nummer 496-55-9533-50-6
40031-31-0 (unspez.)
EG-Nummer –610-990-1
609-775-5 (unspez.)
ECHA-Infocard –100.125.646
100.129.795 (unspez.)
PubChem 54601775460032
162406 (unspez.)
Wikidata Q417337Q27103403
Q65557091 (unspez.)

Verwendung

Erythrulose i​st ein Bestandteil einiger Selbstbräuner. In Kombination m​it Dihydroxyaceton (DHA) erzeugt e​s auf d​er Haut e​ine braune Färbung. Die Färbung erfolgt d​urch die Maillard-Reaktion d​er Ketogruppe m​it freien Aminogruppen d​er Aminosäuren d​er obersten t​oten Hornschicht (Stratum corneum) d​er Epidermis. Dabei bilden s​ich braun gefärbte Pigmente, sogenannte Melanoide. Die bräunende Wirkung v​on Erythrulose o​hne DHA entwickelt s​ich nach ca. z​wei Tagen u​nd soll n​ach Angaben d​er Hersteller länger anhalten. Die Reaktion s​owie die Reaktionsprodukte s​ind nach d​em gegenwärtigen Kenntnisstand völlig ungefährlich.

Herstellung

Erythrulose w​ird durch e​inen aeroben Fermentations-Prozess m​it Hilfe d​es Bakteriums Gluconobacter mikrobiologisch hergestellt.

Literatur
Commons: Erythrulose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Erythrulose, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.