Epibatidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Epibatidin
Andere Namen	(+)-Epibatidin; (1R,2R,4S)-(+)-2-(6-Chlor-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan;
Summenformel	C11H13ClN2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	634-286-9
ECHA-InfoCard	100.162.281
PubChem	3073763
DrugBank	DB07720
Wikidata	Q423783
Eigenschaften
Molare Masse	208,69 g·mol−1 [(+)-Epibatidin]
Aggregatzustand	flüssig [(+)-Epibatidin] [2]
Schmelzpunkt	216–217 °C [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid])[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310
	P: 262‐264‐270‐280‐301+310‐302+352+310 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur.

Pfeilgiftfrosch (Epipedobates tricolor)

Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor. Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache[3] und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholin rezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptorblockern wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Coniin des Gefleckten Schierlings, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse.

Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum Tebanicline (ABT-594) entwickelt, das zu den Azetidinen zählt.[4] Aufgrund gastro-intestinaler Nebenwirkungen wurden die Versuche in der Phase II gestoppt, die Forschung an ähnlichen Substanzen wird aber fortgeführt.

Einzelnachweise

Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.
Matthew J. Dowd: Epibatidine. (Nicht mehr online verfügbar.) In: phc.vcu.edu. Archiviert vom Original am 8. August 2009; abgerufen am 16. Februar 2017.
Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen (PDF; 1,1 MB), TH Aachen, Dissertation, 2006.

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[Sigma-1] Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] Matthew J. Dowd: Epibatidine. (Nicht mehr online verfügbar.) In: phc.vcu.edu. Archiviert vom Original am 8. August 2009; abgerufen am 16. Februar 2017.

[Kim-4] Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen (PDF; 1,1 MB), TH Aachen, Dissertation, 2006.