Ellagsäure

Ellagsäure (englisch: Ellagic acid) ist ein Polyphenol. Sie bildet cremig- bis hellgelbfarbige Kristalle aus. Wie für andere Polyphenole konnte für Ellagsäure eine krebsvorbeugende Wirkung in manchen Tiermodellen sowie menschlichen Zellkulturen nachgewiesen werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ellagsäure
Andere Namen	2,3,7,8-Tetrahydroxychromeno[5,4,3-cde]chromen-5,10-dion (IUPAC) ELLAGIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C14H6O8
Kurzbeschreibung	hellgrauer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 476-66-4 EG-Nummer 207-508-3 ECHA-InfoCard 100.006.827 PubChem 5281855 ChemSpider 4445149 DrugBank DB08846 Wikidata Q422044
Eigenschaften
Molare Masse	302,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schlecht in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ellagsäure wirkt u. a. antioxidativ.

Vorkommen

Aufgebrochener Granatapfel

Den höchsten Gehalt an Ellagsäure findet man in Himbeeren (Rubus idaeus), Erdbeeren (Fragaria spp), Echter Guave ( Psidium guajava), Scheinerdbeeren (Duchesnea indica ) und Granatäpfeln (Punica granatum, auch in den Blättern und Samen).[4] Als Bestandteil von Ellagtanninen, auch Ellagitannine genannt, findet sich Ellagsäure in nennenswerten Konzentrationen bis zu 1 % in vielen Pflanzen und Gehölzen. Zu nennen sind Brombeeren, Walnüsse (Juglans regia),[4] die Beeren des Gemeinen Bocksdorn und diverse andere Früchte und Nüsse. Zusammen mit Gallussäure findet es sich in Rosengewächsen.

Durch saure Hydrolyse zerfällt das Ellagtannin unter anderem in Ellagsäure. Solche Bedingungen herrschen z. B. im Magen-Darm-Trakt vor. Freie Ellagsäure im Rotwein stammt zum großen Teil aus den Holzphenolen des Eichenholzes. Hier dient die Konzentration der ungebundenen Säure als Indikator für den Ausbau eines Weines im Barrique-Fass; sie findet sich auch in erhöhter Konzentration in Whiskey.

Verwendung

Ellagsäure ist seit kurzer Zeit als Nahrungsergänzungsmittel in Form von Kapseln, als Pulver oder in flüssiger Form erhältlich. Dosierungsempfehlungen sind noch unbekannt. Sie werden von der Arzneimittelzulassungsbehörde der USA als sicher eingestuft. Anbieter dieser Nahrungsergänzungsmittel brauchen deren Wirksamkeit oder Sicherheit nicht zu beweisen, solange sie nicht behaupten, Ellagsäure heile eine bestimmte Krankheit.

Etymologie

Henri Braconnot gab der Säure ihren Namen durch Umkehr des Wortes Galle (anspielend auf die Gallussäure).

Literatur

• Stoner, GD und Mukhtar, H.: (1995): Polyphenols as cancer chemopreventive agents. In: J Cell Biochem Suppl. 22; S. 169–180; PMID 8538195.
• Mertens-Talcott, SU. und Percival, SS. (2005): Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. In: Cancer Lett. 218(2); S. 141–152; PMID 15670891.
• Berzelius, J.J. (1837): Lehrbuch der Chemie. Aus der Schwedischen Handschrift des Verfassers übersetzt von F. Wöhler. Ellagsäure: 6. Band, S. 242ff.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ELLAGIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2. Datenblatt Ellagsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. Datenblatt Ellagic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011 (PDF).
4. ELLAGIC-ACID (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.

Weblinks