Eicosadiensäure

Eicosadiensäure i​st eine zweifach ungesättigte Fettsäure i​n der Gruppe d​er Omega-6-Fettsäuren.

Strukturformel
Abbildung von (11Z,14Z)-Eicosadiensäure
Allgemeines
Name Eicosadiensäure
Andere Namen
  • 11,14-Eicosadiensäure
  • Icosadiensäure
  • Homogammalinolensäure
Summenformel C20H36O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (11Z,14Z)-Isomer[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 6439848
Wikidata Q25402866
Eigenschaften
Molare Masse 308,50 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1][2]

Siedepunkt

198 °C b​ei 0,08 mmHg, (11E,14E)-Isomer[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

(11E,14E)-Isomer

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

Eicosadiensäure h​at zwei Doppelbindungen, d​ie in cis- o​der trans-Konfiguration vorliegen können.

Die Diensäure m​it zwei cis-Doppelbindungen i​st ein Isomer d​er Keteleeronsäure, (5Z,11Z)-Eicosadiensäure[4].

Vorkommen

(11Z,14Z)-Eicosadiensäure k​ommt verestert a​ls Triacylglycerid i​m Samenöl v​on verschiedenen Koniferen-Arten i​n Mengen v​on bis ca. 25 % vor, s​owie in anderen Pflanzen.[5] In geringen Mengen k​ommt sie i​m Schwarzkümmelöl (Nigella), Pinienkernöl (Pinus), Leindotteröl (Camelina sativa), Krambe- (Krambe) u​nd Korianderöl (Coriandrum sativum) s​owie im Borretschsamenöl (Borago officinalis) vor.[6]

Einzelnachweise
  1. Larodan AB: 11(Z),14(Z)-Eicosadienoic acid MSDS - lrd-10-2002_11z14z-eicosadienoic-acid_msds.pdf, abgerufen am 29. Januar 2022
  2. Datenblatt 11,14-Eicosadiensäure, ≥98%, liquid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2022 (PDF).
  3. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 621 (books.google.com).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (5Z,11Z)-Eicosadiensäure: CAS-Nummer: 70363-48-3, PubChem: 13751478, ChemSpider: 32815823, Wikidata: Q27273917.
  5. 11,14-Eicosadienoic acid, (11Z,14Z)- bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.
  6. Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. 2. Auflage, Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-1004-1.
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