Drofenin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Drofenin
Andere Namen	Cycloadiphenin; Hexahydroadiphenin; α-Cyclohexylphenylessigsäure-2-(diethylamino)ethylester; 2-Diethylaminoethyl-2-cyclohexyl-2-phenylacetat (IUPAC);
Summenformel	C20H31NO2
Kurzbeschreibung	hellgelbe, zähflüssige Masse[1]; weißes, feinkristallines Pulver (Hydrochlorid)[1];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	605-497-3
ECHA-InfoCard	100.114.553
PubChem	3166
ChemSpider	3054
Wikidata	Q1259495
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03EA05, A03DA12
Wirkstoffklasse	Spasmolytikum
Wirkmechanismus	Anticholinergikum
Eigenschaften
Molare Masse	317,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	145–147 °C (Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	158 °C bei 19,5 Pa[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	37 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1]; 47 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[1]; 3700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Drofenin [Handelsname: Spasmoplus (A)] ist ein Arzneistoff, der als Spasmolytikum verwendet wird, den sich Ciba 1941 patentieren ließ. Es handelt sich dabei um ein Anticholinergikum, das sowohl auf der Ebene der Nerven als auch der Muskelfasern wirkt (neurotrop-muskulotrope Wirkung). Drofenin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[3]

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat der Phenylessigsäure, das mit dem Adiphenin[4] verwandt ist.

Verwendet wird der Arzneistoff in Form des Hydrochlorids.[5]

Literatur

H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004.
H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 404.

Einzelnachweise

Eintrag zu Drofenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
Datenblatt Drofenine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Adiphenin: CAS-Nummer: 64-95-9, EG-Nummer: 200-599-0, ECHA-InfoCard: 100.000.545, PubChem: 2031, ChemSpider: 1953, Wikidata: Q4057596.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Drofenin-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 548-66-3, EG-Nummer: 208-954-1, ECHA-InfoCard: 100.008.141, PubChem: 92806, ChemSpider: 83778, Wikidata: Q27284253.

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[roempp-1] Eintrag zu Drofenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Drofenine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).

[pmid18504571-3] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Adiphenin: CAS-Nummer: 64-95-9, EG-Nummer: 200-599-0, ECHA-InfoCard: 100.000.545, PubChem: 2031, ChemSpider: 1953, Wikidata: Q4057596.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Drofenin-Hydrochlorid: CAS-Nummer: 548-66-3, EG-Nummer: 208-954-1, ECHA-InfoCard: 100.008.141, PubChem: 92806, ChemSpider: 83778, Wikidata: Q27284253.