Dodin

Dodin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinsalze.

Strukturformel
Nichtionische Präsentation der Strukturformel des Essigsäuresalzes
Allgemeines
Name Dodin
Andere Namen
  • (Dodecylguanidin)acetat
  • Cyprex
  • Laurylguanidinacetat
  • Bilobran
  • Melprex
  • Questuran
  • Carpene
  • Dodecylguanidinmonoacetat
Summenformel C15H33N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2439-10-3
EG-Nummer 219-459-5
ECHA-InfoCard 100.017.690
PubChem 17110
Wikidata Q424835
Eigenschaften
Molare Masse 287,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Alkoholen und Säuren[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Dodin kann durch eine Reaktion von Dodecylamin-hydrochlorid mit Cyanamid und weitere Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit Natriumacetat gewonnen werden. Möglich ist auch die Gewinnung durch Reaktion von Dodecylchlorid mit Natriumcyanid und Ammoniak.[5]

Eigenschaften

Dodin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[3] Es zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.[6]

Verwendung

Dodin ist ein 1957 auf den Markt gebrachtes Fungizid,[7] welches auch eine geringe kurative Wirkung besitzt. So wird es zum Beispiel im Apfelanbau gegen den Apfelschorf (Venturia inaequalis) verwendet.[8]

Zulassung

Nachdem es einige Jahrzehnte nicht mehr zugelassen war, wurde der inzwischen patentfreie Wirkstoff im Jahr 2007 von der Firma Agriphar wieder zugelassen.[9]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz gibt es zugelassene Pflanzenschutzmittel (z. B. Syllit), die Dodin enthalten.[10]

In der Schweiz gilt für Spinat ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 8 Milligramm Dodin pro Kilogramm.[11]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Dodin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Dodine, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. Datenblatt Dodin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  4. Eintrag zu Dodine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 892 in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag zu Dodine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  7. Horst Börner et al.: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-540-49067-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. NZPPS pesticide resistance management strategy. Abgerufen am 19. März 2019.
  9. Corporate Magazine Agriphar Group (Memento vom 4. Februar 2015 im Internet Archive) Juni 2012.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dodine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
  11. Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.
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