Direct Yellow 1

Strukturformel
Allgemeines
Name	Direct Yellow 1
Andere Namen	Dinatrium-3,3'-(4,4'-biphenyldiyldi-2,1-diazendiyl)bis(6-hydroxybenzoat) (IUPAC); Chrysamin G; C.I. 22250;
Summenformel	C26H16N4Na2O6
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	613-669-4
ECHA-InfoCard	100.122.326
PubChem	135475357
ChemSpider	21171545
Wikidata	Q72460819
Eigenschaften
Molare Masse	526,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Direct Yellow 1 ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Direktfarbstoffe, der als Baumwollfarbstoff verwendet wurde.

Geschichte

Der Farbstoff wurde 1884 durch den Chemiker Eugen Frank bei der Farbenfabrik Elberfeld (vorm. Friedrich Bayer & Co) entwickelt.[4]

Herstellung

Direct Yellow 1 wird durch Diazotierung von Benzidin und anschließender Azokupplung mit Salicylsäure hergestellt.[5]

Verwendung

Direct Yellow 1 wurde als Farbstoff zum Färben von Baumwolle verwendet.[5] Da unter reduktiven Bedingungen aus dem Farbstoff das karzinogene Benzidin freigesetzt werden kann, gehört der Farbstoff nach Anlage 1 (zu § 3) der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) zu den verbotenen Stoffen und darf nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).

Direct Yellow 1 und seine Derivate verringern bei Mäusen die Neurotoxizität von Beta-Amyloid, die eine maßgebliche Rolle bei der Alzheimer-Krankheit spielt.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Chrysamine G bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2019 (PDF).
Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Azofarbstoffe auf Benzidinbasis/4,4'-Diarylazobiphenyl-Farbstoffe, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Oktober 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Azofarbstoffe, die durch reduktive Azospaltung Benzidin freisetzen können in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)}
Ernst Homburg, Anthony S. Travis, Harm G. Schröter (Hrsg.): The Chemical Industry in Europe, 1850–1914. Industrial Growth, Pollution, and Professionalization. Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, Boston, London 1998, ISBN 0-7923-4889-3, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Rudolf Nietzki: Chemie der Organischen Farbstoffe. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1889, ISBN 978-3-662-35842-9, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Kazuhiro Ishii, William E. Klunk, Shigeki Arawaka, Manik L. Debnath, Yoshiko Furiya, Naruhiko Sahara, Shin'ichi Shoji, Akira Tamaoka, Jay W. Pettegrew, Hiroshi Mori: Chrysamine G and its derivative reduce amyloid β-induced neurotoxicity in mice. In: Neuroscience Letters. Band 333, Nr. 1, November 2002, S. 5, doi:10.1016/s0304-3940(02)00915-1.

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[Sigma-1] Datenblatt Chrysamine G bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2019 (PDF).

[CLP_100.240.819-2] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Azofarbstoffe auf Benzidinbasis/4,4'-Diarylazobiphenyl-Farbstoffe, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Oktober 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Gestis-3] Eintrag zu Azofarbstoffe, die durch reduktive Azospaltung Benzidin freisetzen können in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)}

[4] Ernst Homburg, Anthony S. Travis, Harm G. Schröter (Hrsg.): The Chemical Industry in Europe, 1850–1914. Industrial Growth, Pollution, and Professionalization. Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, Boston, London 1998, ISBN 0-7923-4889-3, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Nietzki-5] Rudolf Nietzki: Chemie der Organischen Farbstoffe. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1889, ISBN 978-3-662-35842-9, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Kazuhiro Ishii, William E. Klunk, Shigeki Arawaka, Manik L. Debnath, Yoshiko Furiya, Naruhiko Sahara, Shin'ichi Shoji, Akira Tamaoka, Jay W. Pettegrew, Hiroshi Mori: Chrysamine G and its derivative reduce amyloid β-induced neurotoxicity in mice. In: Neuroscience Letters. Band 333, Nr. 1, November 2002, S. 5, doi:10.1016/s0304-3940(02)00915-1.