Primulin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Primulin
Andere Namen	Direct Yellow 59; Direct Yellow 7; C.I. 49010; Carnotin; Primulingelb;
Summenformel	C21H14N3NaO3S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-781-3
ECHA-InfoCard	100.030.698
PubChem	3769888
Wikidata	Q7243701
Eigenschaften
Molare Masse	475,54 g·mol−1
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Primulin ist ein Direktfarbstoff aus der Gruppe der Thiazol-Farbstoffe, der zwei Benzothiazol-Ringsysteme enthält.

Gewinnung und Darstellung

Primulingelb kann durch Sulfonierung der Primulinbase gewonnen werden.[2] Diese lässt sich über Dehydrothiotoluidin aus para-Toluidin und Schwefel darstellen.[3]

Verwendung

Primulin ist seit Mitte des 19. Jahrhunderts zur Färbung von Baumwolle bekannt.[4] Es wurde erstmals 1935 als Vitalfärbung eingesetzt. Mit Primulin lassen sich besonders gut Pollen anfärben.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Primuline, Dye content 50 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2014 (PDF).
Rajbir Singh: Synthetic Dyes. Mittal Publications, 2002, ISBN 81-7099-832-8, S. 174 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Rudolf Nietzki: Chemie Der Organischen Farbstoffe. 1906, S. 289 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paul Ruggli, Sal. Max Pestalozzi: Über die Baumwoll-affinität von Derivaten des Dehydro-thiotoluidins und Primulins. (V. Mitteilung über Färbevorgänge). In: Helvetica Chimica Acta. Band 9, Nr. 1, 1926, S. 364–378, doi:10.1002/hlca.19260090142.
F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy. Cambridge University Press, 1995, ISBN 0-521-41088-6, S. 350 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Primuline, Dye content 50 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2014 (PDF).

[Singh2002-2] Rajbir Singh: Synthetic Dyes. Mittal Publications, 2002, ISBN 81-7099-832-8, S. 174 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Rudolf Nietzki: Chemie Der Organischen Farbstoffe. 1906, S. 289 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Paul Ruggli, Sal. Max Pestalozzi: Über die Baumwoll-affinität von Derivaten des Dehydro-thiotoluidins und Primulins. (V. Mitteilung über Färbevorgänge). In: Helvetica Chimica Acta. Band 9, Nr. 1, 1926, S. 364–378, doi:10.1002/hlca.19260090142.

[Rost1995-5] F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy. Cambridge University Press, 1995, ISBN 0-521-41088-6, S. 350 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).