3,3′-Dimethoxybenzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′-Dimethoxybenzidin
Andere Namen	o-Dianisidin; 3,3′-Dimethoxybiphenyl-4,4′-diamin; 4,4′-Diamino-3,3′-dimethoxybiphenyl;
Summenformel	C14H16N2O2
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-355-4
ECHA-InfoCard	100.003.960
PubChem	8411
ChemSpider	8104
Wikidata	Q222968
Eigenschaften
Molare Masse	244,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	137 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Säuren[2]; löslich in Ethanol, Benzol, Ether, Chloroform und Aceton[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 350‐302
	P: 201‐308+313 [1]
MAK	Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	1920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,3′-Dimethoxybenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole bzw. Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dimethoxybenzidin kann durch Reaktion des Methylethers von o-Nitrophenol mit Zinkstaub und Natronlauge zur Hydrazoverbindung und deren anschließende Reaktion mit Salzsäure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

3,3′-Dimethoxybenzidin ist ein brennbarer brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.[1] Unter Lichteinwirkung färbt es sich Violett.[3]

Verwendung

3,3′-Dimethoxybenzidin wird zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

3,3′-Dimethoxybenzidin ist als möglicherweise krebserregend eingestuft.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt o-Dianisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2012 (PDF).
Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 (online auf PubChem).
Eintrag zu 3,3′-dimethoxybenzidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-90-4 bzw. 3,3′-Dimethoxybenzidin), abgerufen am 2. November 2015.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt o-Dianisidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2012 (PDF).

[HSDB-3] Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 (online auf PubChem).

[CLP_100.003.960-4] Eintrag zu 3,3′-dimethoxybenzidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-90-4 bzw. 3,3′-Dimethoxybenzidin), abgerufen am 2. November 2015.