Diphenylcarbazon

Diphenylcarbazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazone (Stickstoffverbindungen mit der Grundstruktur HN=N-CO-NH-NH2).

Strukturformel
Allgemeines
Name Diphenylcarbazon
Andere Namen

1,5-Diphenylcarbazon

Summenformel C13H12N4O
Kurzbeschreibung

geruchloser, gelber bis roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 538-62-5
EG-Nummer 208-698-0
ECHA-InfoCard 100.007.909
PubChem 10860
ChemSpider 10447029
Wikidata Q1227136
Eigenschaften
Molare Masse 240,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

157 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+350​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Diphenylcarbazon ist ein oranger Feststoff, der sich gut in Ethanol und nicht in Wasser löst. Es bildet mit Hg(II)-Ionen eine violette Komplexverbindung. Ebenso bilden andere Metallionen, wie z. B. Cr(III)-Ionen, farbige Komplexe. Diphenylcarbazon lässt sich über Oxidation aus Diphenylcarbazid herstellen. Bestimmte handelsübliche Produkte von Diphenylcarbazon sind ein Gemisch mit Diphenylcarbazid, das ebenfalls farbige Komplexverbindungen mit bestimmten Metallionen bildet.

Verwendung

Diphenylcarbazon wird als Indikator zur Endpunktbestimmung in der Mercurimetrie eingesetzt: Titriert man eine Natriumchloridlösung mit Quecksilber(II)-nitratlösung, so bildet sich undissoziiertes Quecksilber(II)-chlorid. Bei Überschreiten des Endpunktes bildet sich dann mit Diphenylcarbazon der Farbkomplex. Diese Methode wird in der Wasseranalyse zur Chlorid-Bestimmung angewendet.
Gibt man eine bestimmte Menge Quecksilber(II)-nitratlösung im Überschuss zu einer Chlorid-Lösung, so kann man die Farbintensität des Komplexes fotometrisch bestimmen und damit auf den Chlorid-Gehalt schließen.

Literatur
  • K. Höll: Wasser, Verlag de Gruyter Berlin, 6. Auflage 1979, S. 55, ISBN 3-11-007560-1.
  • Lange/Zdenĕk: Photometrische Analyse, Verlag Chemie Weinheim 1980, S. 340, ISBN 3-527-25853-1.

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Diphenylcarbazon bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  2. Eintrag zu 1,5-Diphenylcarbazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.
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