Diphenamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenamid
Andere Namen	N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid; Dymid; Enide;
Summenformel	C16H17NO
Kurzbeschreibung	geruchlose weiße Kristalle oder Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-482-4
ECHA-InfoCard	100.012.257
PubChem	13728
ChemSpider	13133
Wikidata	Q2111674
Eigenschaften
Molare Masse	239,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3 (23,3 °C)[1]
Schmelzpunkt	134,5–135,5 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,26 g·l−1 bei 27 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐412
	P: 273 [1]
Toxikologische Daten	685 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 6320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide und ein Herbizid. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.

Gewinnung und Darstellung

Diphenamid wird ausgehend von Benzaldehyd gewonnen. Dieses reagiert mit Cyanwasserstoff und Benzol. Die Nitrilgruppe des entstandenen Biphenyls wird zur Carbonsäure hydrolysiert. Weitere Reaktionen mit Thionylchlorid und Dimethylamin ergeben das Endprodukt.[3]

Verwendung

Diphenamid wird als selektives Vorauflaufherbizid in einer Vielzahl von Kulturen verwendet.[4]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Diphenamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Diphenamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Gunter Zweig: Additional Principles and Methods of Analysis. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-483-22082-6, S. 375–383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diphenamid (aka difenamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 28. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Diphenamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.012.257-2] Eintrag zu Diphenamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Gunter Zweig: Additional Principles and Methods of Analysis. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-483-22082-6, S. 375–383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diphenamid (aka difenamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 28. März 2016.