Diniconazol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Diniconazol
Andere Namen	(E)-β-((Dichlorphenyl)methylen)-α-(1,1-dimethyl-ethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol; (E)-(RS)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol (IUPAC);
Summenformel	C15H17Cl2N3O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	617-485-5
ECHA-InfoCard	100.108.593
PubChem	91738
ChemSpider	4944979
Wikidata	Q61653395
Eigenschaften
Molare Masse	326,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	134–156 °C[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐501 [1]
Toxikologische Daten	474 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diniconazol ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der Conazole. Das (R)-Isomer hat die Bezeichnung Diniconazol-M.[3]

Gewinnung und Darstellung

Diniconazol kann durch Reaktion von 3,3-Dimethyl-2-butanon mit Brom, 1,2,4-Triazol, 2,4-Dichlorbenzaldehyd und Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Diniconazol ist ein beiger Feststoff.[1]

Verwendung

Diniconazol wird als Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen verschiedene Krankheitserreger zum Beispiel im Getreide-, Obst-, Gemüse- und Weinanbau verwendet. Es wurde von Sumitomo Chemical und Chevron entwickelt[5] und 1983 von Sumitomo auf den Markt gebracht.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Diniconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2015. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Diniconazol (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diniconazol-M: CAS-Nummer: 83657-18-5, EG-Nummer: 617-482-9, ECHA-InfoCard: 100.113.138, PubChem: 6440728, ChemSpider: 4944979, Wikidata: Q27157326.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 692 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199971-3, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard P. Oliver, H. Geoff Hewitt: Fungicides in Crop Protection, 2nd Edition. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-166-9, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Diniconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2015. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.149.226-2] Eintrag zu Diniconazol (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Januar 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diniconazol-M: CAS-Nummer: 83657-18-5, EG-Nummer: 617-482-9, ECHA-InfoCard: 100.113.138, PubChem: 6440728, ChemSpider: 4944979, Wikidata: Q27157326.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 692 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Jürgen_Falbe,_Manfred_Regitz-5] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-199971-3, S. 993 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_P._Oliver,_H._Geoff_Hewitt-6] Richard P. Oliver, H. Geoff Hewitt: Fungicides in Crop Protection, 2nd Edition. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-166-9, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).