Dichlormid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlormid
Andere Namen	N,N-Diallyldichloracetamid; N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid; Dichloramid;
Summenformel	C8H11Cl2NO
Kurzbeschreibung	klare, viskose Flüssigkeit[1]; in technischer Qualität bernsteinfarben[1];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-658-8
ECHA-InfoCard	100.048.763
PubChem	37829
ChemSpider	34686
Wikidata	Q3026531
Eigenschaften
Molare Masse	208,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	5,0–6,5 °C (technisch)[1]
Siedepunkt	130 °C (1,3 mPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐332
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	2146 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlormid ist ein von Stauffer Chemical entwickelter und 1972 eingeführter[3] Herbizid-Safener. Heute wird er von AstraZeneca vertrieben.[4]

Gewinnung und Darstellung

Dichlormid kann durch Reaktion von Dichloracetylchlorid und Diallylamin gewonnen werden.[5]

Verwendung

Dichlormid verstärkt die Verträglichkeit von Thiocarbamat- und Chloracetamid-Herbiziden gegenüber der Anbaukultur durch Erhöhung der Glutathion-S-Transferase-Aktivität. Dadurch wird der Abbau des Herbizids zu Glutathion-Konjugaten beschleunigt.[1] Andere Forscher haben festgestellt, dass Dichlormid die Inhibierung der Lipid-Biosynthese durch EPTC rückgängig macht.[3]

Es wird in Kombination mit dem Herbizid zur Unkrautbekämpfung vor allem in Mais eingesetzt.[1]

Zulassung

Da Acetochlor in der EU nicht zugelassen ist, wird auch Dichlormid hier nicht verwendet.

Einzelnachweise

Eintrag zu Dichlormid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. März 2014.
Datenblatt Dichlormid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Aqel W Abu-Qare, Harry J Duncan: Herbicide safeners: uses, limitations, metabolism, and mechanisms of action. In: Chemosphere. Band 48, Nr. 9, September 2002, S. 965–974, doi:10.1016/S0045-6535(02)00185-6 (iranarticles.com [PDF]).
AstraZeneca and its genetic research - Feeding the world or fuelling hunger? S. 18.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[roempp-1] Eintrag zu Dichlormid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. März 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Dichlormid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[abu-qare-3] Aqel W Abu-Qare, Harry J Duncan: Herbicide safeners: uses, limitations, metabolism, and mechanisms of action. In: Chemosphere. Band 48, Nr. 9, September 2002, S. 965–974, doi:10.1016/S0045-6535(02)00185-6 (iranarticles.com [PDF]).

[4] AstraZeneca and its genetic research - Feeding the world or fuelling hunger? S. 18.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).