Dibromchlormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibromchlormethan
Andere Namen	Chlordibrommethan; Monochlordibrommethan;
Summenformel	CHBr2Cl
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-704-0
ECHA-InfoCard	100.004.277
PubChem	31296
ChemSpider	29036
Wikidata	Q411773
Eigenschaften
Molare Masse	208,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,45 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−22 °C[1]
Siedepunkt	123–125 °C[1]
Dampfdruck	7,38 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln[2];
Brechungsindex	1,547 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibromchlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und Trihalogenmethane.

Vorkommen

Dibromchlormethan findet sich in Schwimmbädern als Beiprodukt der Reaktion von Chlor mit organischen Substanzen.[4] Geringe Mengen werden auch von Algen im Meer produziert.[5]

Gewinnung und Darstellung

Dibromchlormethan kann durch Phasentransferkatalyse von Chloroform, Bromoform und Benzyltriethylammoniumchlorid mit Natriumhydroxid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Dibromchlormethan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Dibromchlormethan kann zur Untersuchung von Bromchlorcarben unter Phasen-Transfer-Bedingungen verwendet werden.[3] Es diente früher auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmittel und Kühlmitteln.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dibromchlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Safe Drinking Water Committee, Board on Toxicology and Environmental Health Hazards, Assembly of Life Sciences, National Research Council: Disinfectants and disinfectant by-products (= Drinking water and health. Band 7). National Academy Press, Washington DC 1987, ISBN 0-309-03741-7 (Seite 111 in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Dibromochloromethane, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2011 (PDF).
Halogenorganische Verbindungen in Schwimmbadwässern (PDF; 269 kB)
Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxic Substances Portal - Bromoform & Dibromochloromethane
R. Alan Jones: Quaternary ammonium salts. Their use in phase-transfer catalysed reactions. Academic Press, San Diego CA u. a. 2000, ISBN 0-12-389171-X (Seite 25 in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dibromchlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[CLS-2] Safe Drinking Water Committee, Board on Toxicology and Environmental Health Hazards, Assembly of Life Sciences, National Research Council: Disinfectants and disinfectant by-products (= Drinking water and health. Band 7). National Academy Press, Washington DC 1987, ISBN 0-309-03741-7 (Seite 111 in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Dibromochloromethane, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2011 (PDF).

[4] Halogenorganische Verbindungen in Schwimmbadwässern (PDF; 269 kB)

[5] Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxic Substances Portal - Bromoform & Dibromochloromethane

[quat-6] R. Alan Jones: Quaternary ammonium salts. Their use in phase-transfer catalysed reactions. Academic Press, San Diego CA u. a. 2000, ISBN 0-12-389171-X (Seite 25 in der Google-Buchsuche).