Diamine

Diamine sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Es sind aliphatische oder aromatische Verbindungen, die zwei Aminogruppen (NH₂) enthalten.[1] Geminale Diamine, bei denen sich die beiden Aminogruppen am selben Kohlenstoffatom befinden, werden als Aminale bezeichnet.

Technisch wichtige Diamine (Auswahl)
Allgemeine Struktur eines Diamins. Die primären Amino-Gruppen (NH₂) sind blau markiert, R ist ein zweibindiger organischer Rest (z. B. eine para-Phenylengruppe).
Hexamethylen-1,6-diamin
2,4-Diaminotoluol
Diphenylmethan-4,4'-diamin
Isophorondiamin

Eigenschaften

Im Gegensatz zu aromatischen Diaminen – wie z. B. Phenylendiamin – sind viele aliphatische Diamine in Wasser löslich. Die Lösungen reagieren alkalisch. Mit Säuren bilden Diamine Salze. So entstehen z. B. durch Umsetzung des Diamins 1 (R = zweibindiger organischer Rest, z. B. 1,2-Ethylen oder Phenylen) mit Salzsäure Dihydrochloride 2, die meist gut wasserlöslich sind:[1]

Bildung von Hydrochloriden

Verwendung

Diamine werden verwendet als

Stabilisatoren von Melaminharzen,
Zusätze zu Epoxidharzen,
zur Synthese von Farbstoffen,
zur Synthese von Arzneistoffen,
zur Synthese von Diisocyanaten,
Ausgangsstoff für Polyamide,
Liganden in der Komplexchemie etc.

Diisocyanate

Diisocyanate werden aus Diaminen durch Umsetzung mit Phosgen (COCl₂) hergestellt:[2]

Synthese von Diisocyanaten

Der Reaktionsverlauf entspricht der Umsetzung von primären Aminen mit Phosgen.[3] Diisocyanate sind technisch wichtige Rohstoffe für die Herstellung von Polyurethanen (z. B. „Bauschaum“).

Einzelnachweise

Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 926.
Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 961.
Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, S. 682–683.

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[Römpp1-1] Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 926.

[Römpp2-2] Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 961.

[Buddrus-3] Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, S. 682–683.