Aminale

Aminale (Synonym: N,N-Acetale) bilden in der organischen Chemie eine Stoffgruppe, die als charakteristisches Strukturelement zwei Aminogruppen enthalten, die am selben Kohlenstoffatom gebunden sind. Es handelt sich somit um geminale Diamine.

Aminale
Allgemeine Struktur eines Aminals, das aus Benzaldehyd synthetisiert wurde (R = Alkyl etc.).

Synthese

Die folgende Reaktion zeigt ein Beispiel für die Bildung eines Aminals aus dem sekundären Amin Morpholin und Benzaldehyd:[1]

Synthese aines Aminals aus Benzaldehyd und Morpholin

Die Bildung des Aminals erfolgt unter Wasserabspaltung.

Reaktivität

Aminale mit einem beweglichen Wasserstoffatom in β-Stellung zum Stickstoff spalten unter Wärmeeinwirkung ein Äquivalent Amin (HNR2) ab. Es entsteht dabei ein Enamin:

Synthese eines Enamins aus einem Aminal
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Einzelnachweise

  1. Conrad Weygand, G. Hilgetag: Organisch-chemische Experimentierkunst, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, 1970, S. 529.
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