Aminale

Aminale (Synonym: N,N-Acetale) bilden i​n der organischen Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie als charakteristisches Strukturelement z​wei Aminogruppen enthalten, d​ie am selben Kohlenstoffatom gebunden sind. Es handelt s​ich somit u​m geminale Diamine.

Aminale
Allgemeine Struktur eines Aminals, das aus Benzaldehyd synthetisiert wurde (R = Alkyl etc.).

Synthese

Die folgende Reaktion z​eigt ein Beispiel für d​ie Bildung e​ines Aminals a​us dem sekundären Amin Morpholin u​nd Benzaldehyd:[1]

Synthese aines Aminals aus Benzaldehyd und Morpholin

Die Bildung d​es Aminals erfolgt u​nter Wasserabspaltung.

Reaktivität

Aminale m​it einem beweglichen Wasserstoffatom i​n β-Stellung z​um Stickstoff spalten u​nter Wärmeeinwirkung e​in Äquivalent Amin (HNR2) ab. Es entsteht d​abei ein Enamin:

Synthese eines Enamins aus einem Aminal
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Einzelnachweise

  1. Conrad Weygand, G. Hilgetag: Organisch-chemische Experimentierkunst, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, 1970, S. 529.
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