Dextropropoxyphen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dextropropoxyphen
Andere Namen	(2S,3R)-4-(Dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanylpropionat (IUPAC)
Summenformel	C22H29NO2
Kurzbeschreibung	Weißes, kristallines Pulver (Dextropropoxyphen·Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-420-5
ECHA-InfoCard	100.006.747
PubChem	10100
ChemSpider	9696
DrugBank	DB00647
Wikidata	Q2268608
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AC04
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum; Diphenylpropylamin-Derivat;
Eigenschaften
Molare Masse	339,48 g·mol−1
Schmelzpunkt	75–76 °C (freie Base, Enantiomer)[2]; 163–168,5 °C (Hydrochlorid, Enantiomer)[2];
Löslichkeit	löslich in Wasser, Aceton, Ethanol und Chloroform (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	282 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]; 111 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dextropropoxyphen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit moderat schmerzstillender Wirksamkeit. Dextropropoxyphen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.

Geschichte

Dextropropoxyphen wurde 1955 als starkes Analgetikum von Lilly patentiert und war von Gödecke (Develin retard, Kapseln zu 150 mg) im Handel. Arzneilich wurde das Hydrochlorid des Dextropropoxyphens eingesetzt. Dextropropoxyphen ist in Deutschland in Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und seit 2005 ausnahmslos nicht mehr verschreibungsfähig.

Pharmakologie

Wirkung

Dextropropoxyphen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide.

Seine analgetische Äquivalenz der Einzeldosis beträgt ein Zwanzigstel der von Morphin. Eine zu Beginn erfolgende Dosis von 150 bis 300 mg (bei erwachsenen Menschen) des Retardpräparates bewirkt eine schmerzstillende Wirkung für 8 bis 12 Stunden.[4]

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können bei Dextropropoxyphen auftreten, die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, Schlafstörungen, Benommenheit, Übelkeit, Erbrechen, Ödeme in den Beinen, Harnverhaltung und Obstipation. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und sexuelle Störungen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit: Dextropropoxyphen hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.

Handelsnamen

Monopräparate (alle a.V.): Develin retard (D), Darvon, Darvon-N (CA), Deprancol (NL, B)

Literatur

ASP
Beilstein EIV 13, 2221
DAB 1996 und Komm.
Hager (5.)7, 1242–1246.-[HS 292219; CAS-Nummer: 469-62-5 (d.); 1639-60-7 (Hydrochlorid)]
Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart – New York, 1997, S. 928.
Hermann P. T. Ammon et al.: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin – New York, 2004, ISBN 3-11-017475-8 geb. und ISBN 3-11-017487-1 brosch., S. 436.
THE MERCK INDEX, 15. Auflage, The Royal Society of Chemistry 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 1452.

Einzelnachweise

Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.7, 2006.
S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: O–S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 573 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 234.

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[Ph._Eur._5-1] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.7, 2006.

[S._Gangolli-2] S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: O–S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 573 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 234.