Demeton-S

Strukturformel
Allgemeines
Name	Demeton-S
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(2-ethylthioethyl)thiophosphat
Summenformel	C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-801-8
ECHA-InfoCard	100.004.366
PubChem	24723
Wikidata	Q2788153
Eigenschaften
Molare Masse	258,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,132 g·cm−3 (21 °C)[1]
Siedepunkt	128 °C (1,33 mbar)[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C[2]); löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2];
Brechungsindex	1,500 (18 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310
	P: ?
MAK	Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	1,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 24 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Demeton-S ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Demeton-S kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylchlorthiophosphat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35 Mischung von Demeton-O und Demeton-S,[6] wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton (CAS-Nummer: 8065-48-3) bezeichnet wird.[7]

Eigenschaften

Demeton-S ist eine farblose Flüssigkeit[1], die wenig löslich in Wasser ist.[2] Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.[6][5]

Verwendung

Demeton-S wird (wie auch Demeton-S-methyl und Demeton-S-methylsulfoxid) als Akarizid und Insektizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.[2]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Demeton-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
Eintrag zu Demeton-S im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-75-0 bzw. Demeton-S), abgerufen am 2. November 2015.
Datenblatt Demeton S, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).
Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 11. März 2013 (online auf PubChem).
Demeton-O
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Demeton-S-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Demeton-S in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[WHO-2] WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)

[CLP_100.004.366-3] Eintrag zu Demeton-S im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-75-0 bzw. Demeton-S), abgerufen am 2. November 2015.

[Sigma-5] Datenblatt Demeton S, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).

[HSDB-6] Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 11. März 2013 (online auf PubChem).

[7] Demeton-O

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Demeton-S-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.