Decanal

Decanal i​st ein Aldehyd (anderer Name „Decylaldehyd“)[3] m​it der Halbstrukturformel CH3(CH2)8CHO.

Strukturformel
Allgemeines
Name Decanal
Andere Namen
  • Caprinaldehyd
  • 1-Decanal
Summenformel C10H20O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-31-2
EG-Nummer 203-957-4
ECHA-InfoCard 100.003.598
PubChem 8175
Wikidata Q903525
Eigenschaften
Molare Masse 156,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·ml−1[1]

Schmelzpunkt

7 °C[1]

Siedepunkt

216 °C[1]

Dampfdruck

8,2 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (48 mg·l−1 b​ei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,428[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​412
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Decanal i​st ein natürlicher Bestandteil d​er ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte, z​um Beispiel v​on Orangenschalenöl u​nd Neroliöl.[4][5] Die Blätter v​on Crotalaria ochroleuca enthalten über 4 % Decanal.[6]

Gewinnung und Darstellung

Decanal k​ann durch Oxidation v​on Decan-1-ol m​it Chromtrioxid/Pyridin i​n Dichlormethan gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Decanal i​st eine farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch. Sie bildet b​ei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt v​on 90 °C.[1][8] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[1][8] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T4.

Verwendung

Decanal h​at einen süßen, blumigen Geruch, d​er an Orangenschalen erinnert. Es w​ird deshalb u​nter anderem a​ls Aromastoff i​n der Lebensmittelindustrie u​nd als Duftstoff i​n der Parfumindustrie eingesetzt.[5] Bekannt i​st der Einsatz i​m Parfüm Chanel Nº 5, d​er diesem d​en spezifischen Geruch gab.[9]

Wiktionary: Decanal – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Decanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Decanal ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2011 (PDF).
  3. Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14, 1963, S. 736
  4. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley, 1981, ISBN 3-527-20020-7, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
  7. OXIDATION WITH THE CHROMIUM TRIOXIDE-PYRIDINE COMPLEX PREPARED in situ:1-DECANAL. In: Organic Syntheses. Band 55, 1976, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.055.0084.
  8. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. Beschreibung Chanel Nº 5 auf Parfumo, abgerufen am 9. Dezember 2016.
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