Decamethylferrocen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Decamethylferrocen
Andere Namen	Bis(pentamethylcyclopentadienyl)eisen(II)
Summenformel	C20H30Fe
Kurzbeschreibung	oranger geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	601-765-9
ECHA-InfoCard	100.116.086
PubChem	11984658
Wikidata	Q5248735
Eigenschaften
Molare Masse	326,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	277 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐304+340‐405‐501 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Decamethylferrocen ist eine chemische Verbindung des Eisens aus der Gruppe der Sandwichkomplexe bzw. Metallocene.

Gewinnung und Darstellung

Decamethylferrocen kann aus einem Derivat von Pentamethylcyclopentadien durch Reaktion mit Eisen(II)-chlorid gewonnen werden.[3]

\mathrm {2\ Li(C_{5}Me_{5})+FeCl_{2}\longrightarrow Fe(C_{5}Me_{5})_{2}+2\ LiCl}

Eigenschaften

Decamethylferrocen ist ein oranger kristalliner geruchloser Feststoff.[1]

Verwendung

Decamethylferrocen wird zur Herstellung von Charge-Transfer-Komplexen verwendet.[4] Durch milde Oxidationsmittel wie Ag⁺ wird Decamethylferrocen Cp*₂Fe (mit Cp* = Pentamethylcyclopentadienyl) zum grünen Monokation Cp*₂Fe⁺ oxidiert (paramagnetisch, ein ungepaartes Elektron). Mit sehr starken Oxidationsmitteln wie SbF₅ oder AsF₅ in SO₂ oder XeF⁺ Sb₂F₁₁^- in HF/SbF₅ gelingt die Oxidation zum braunen Dikation (paramagnetisch, zwei ungepaarte Elektronen). Je nach Wahl des schwach koordinierenden Gegenions weist Cp*₂Fe²⁺ parallele Cp*-Ringe (für Sb₂F₁₁^-), bzw. einen Abknickwinkel von 17° zwischen den Cp*-Ringen auf (für SbF₆^-).[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Decamethylferrocene, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Juni 2015 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II), 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2015 (PDF).
R.B. King, M.B. Bisnette: Organometallic chemistry of the transition metals XXI. Some π-pentamethylcyclopentadienyl derivatives of various transition metals. In: Journal of Organometallic Chemistry. 8, 1967, S. 287, doi:10.1016/S0022-328X(00)91042-8.
Antonio Togni: Ferrocenes Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61558-X, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M. Malischewski, M. Adelhardt, J. Sutter, K. Meyer, K. Seppelt: Isolation and structural and electronic characterization of salts of the decamethylferrocene dication. In: Science. Band 353, Nr. 6300, 12. August 2016, ISSN 0036-8075, S. 678–682, doi:10.1126/science.aaf6362, PMID 27516596 (sciencemag.org [abgerufen am 3. Dezember 2016]).

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[Alfa-1] Datenblatt Decamethylferrocene, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Juni 2015 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] Datenblatt Bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II), 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2015 (PDF).

[DOI10.1016/S0022-328X(00)91042-8-3] R.B. King, M.B. Bisnette: Organometallic chemistry of the transition metals XXI. Some π-pentamethylcyclopentadienyl derivatives of various transition metals. In: Journal of Organometallic Chemistry. 8, 1967, S. 287, doi:10.1016/S0022-328X(00)91042-8.

[Antonio_Togni-4] Antonio Togni: Ferrocenes Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61558-X, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] M. Malischewski, M. Adelhardt, J. Sutter, K. Meyer, K. Seppelt: Isolation and structural and electronic characterization of salts of the decamethylferrocene dication. In: Science. Band 353, Nr. 6300, 12. August 2016, ISSN 0036-8075, S. 678–682, doi:10.1126/science.aaf6362, PMID 27516596 (sciencemag.org [abgerufen am 3. Dezember 2016]).