Cyanhydrine

Cyanhydrine (Synonym: α-Hydroxynitrile) enthalten, an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden, je eine Hydroxy- und eine Nitrilgruppe, können demnach also als geminale Hydroxynitrile bezeichnet werden. Sie entstehen bei der Additionsreaktion von Blausäure an die Carbonylgruppe von Aldehyden oder Ketonen.[1] Die Halbstrukturformel der Cyanhydrine lautet R–CH(OH)–CN (R = Alkyl- oder Arylrest), wenn bei der Synthese von einem Aldehyd ausgegangen wurde. Aus Ketonen R2C=O und Blausäure erhält man hingegen Cyanhydrine der Halbstrukturformel R2C(OH)-CN . Unter Verwendung des Enzyms (R)-Oxynitrilase lassen sich aus Aldehyden enantiomerenreine (R)-Cyanhydrine direkt gewinnen.[2]

Gewinnung von einem Cyanhydrin aus Acetophenon
Allgemeine Formel der Cyanhydrine (R1 und R2 sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)). Die Cyanhydringruppe ist blau markiert.
Beispiel: Acetoncyanhydrin. Die Cyanhydringruppe ist blau markiert.

Die Cyanhydrine s​ind Edukte für e​ine Anzahl wichtiger organischer Substanzen. Durch s​aure Hydrolyse v​on Cyanhydrinen entstehen α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, Mandelsäure etc.).[1]

Darüber hinaus spielen Cyanhydrine a​ls Zwischenstufen d​er Benzoin-Addition u​nd der Kiliani-Fischer-Synthese e​ine Rolle.

Einzelnachweise
  1. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, 22. Auflage ISBN 3-7776-0485-2, S. 555.
  2. C. G. Kruse: Chiral Cyanohydrins – Their Manufacture and Utility as Chiral Building Blocks S. 10, in: Chirality in Industry, Herausgeber: A. N. Collins, G. N. Sheldrake und J. Crosby, Wiley, 1992, ISBN 0-471-93595-6.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.