Cuminalkohol
Cuminalkohol (4-Isopropylbenzylalkohol) leitet sich strukturell von Benzylalkohol bzw. Cumol (Isopropylbenzol) ab und gehört zur Stoffgruppe der Terpenalkohole. Es leitet sich namentlich und strukturell vom Cuminaldehyd ab, dem biologisch aktiven Bestandteil des Kernöls von Kreuzkümmel (Cuminum cyminum).
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Cuminalkohol | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C10H14O | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,9818 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
249 °C[2] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser; mischbar mit Ethanol und Diethylether; sehr gut löslich in Benzol[2] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,5210 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen
Natürlich kommt Cuminalkohol in hohen Konzentrationen in Kreuzkümmel (Cuminum cyminum) vor.[4][5] Daneben findet er sich in Trauben-Katzenminze (Nepeta racemosa),[4] Thymianen (Thymus longicaulis, Thymus vulgaris, Thymus capitatus),[4][5] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),[5] Lorbeer (Laurus nobilis),[5] Oregano (Origanum onites),[5] Kurkuma (Curcuma longa),[5] Garten-Senfrauke (Eruca sativa),[5] im Kampherbaum (Cinnamomum camphora)[4] und Sonnenblumen (Helianthus annuus)[4].
Siehe auch
Einzelnachweise
- Eintrag zu CUMINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.
- Datenblatt 4-Isopropylbenzyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. August 2011 (PDF).
- CUMIN-ALCOHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
- CUMINYL-ALCOHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
Literatur
- C. Kraut: „Ueber den Cumin-Alkohol“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 92, Issue 1, 1854, S. 66–71, doi:10.1002/jlac.18540920107.
- A. Rossi: „Ueber den Cuminalkohol und drei davon derivirende Alkaloide“, in: Journal für praktische Chemie, Volume 83, Issue 1, 1861, S. 235–238, doi:10.1002/prac.18610830131.
- K. Kraut: „Ueber Cymol aus Cuminalkohol“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 192, Issue 1-2, 1878, S. 222–227, doi:10.1002/jlac.18781920124.