Cuminaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cuminaldehyd
Andere Namen	4-Isopropylbenzaldehyd; p-Isopropylbenzaldehyd; Cuminal;
Summenformel	C10H12O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-516-9
ECHA-InfoCard	100.004.107
PubChem	326
ChemSpider	21106431
Wikidata	Q419952
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,977 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	235–236 °C[1]
Brechungsindex	1,529 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cuminaldehyd (4-Isopropylbenzaldehyd) leitet sich strukturell von Benzaldehyd bzw. Cumol (Isopropylbenzol) ab und gehört zur großen Stoffgruppe der Terpene.

Vorkommen

Die Kümmelsamen sind reich an ätherischen Ölen

Es ist ein Bestandteil ätherischer Öle aus Sternanis,[2] Eukalyptus, Myrrhe, Kassia, Kümmel und anderer Arten. Es besitzt einen angenehmen Geruch und wird kommerziell in Parfums und anderen Kosmetika verwendet.

Herstellung

Cuminaldehyd kann synthetisch durch die Reduktion von 4-Isopropylbenzoylchlorid oder durch Formylierung von Cumol hergestellt werden.

Eigenschaften

Cuminaldehyd ist der biologisch aktive Bestandteil des Kernöls von Kreuzkümmel (Cuminum cyminum). Die aus diesen Samen gewonnenen Substanzen besitzen bei Ratten in vitro eine hemmende Wirkung der Aldosereduktase und der Alpha-Glucosidase. Diese hemmende Wirkung deutet auf eine potenzielle Anwendung als Antidiabetikum hin.[3] Das Terpenoid Cuminaldehyd erfährt bei der Biotransformation in Säugetieren meist Reduktion aber nicht Oxidation.[4] Es gehört zu den flüchtigen Verbindungen des Kreuzkümmelaromas und lässt sich in Spuren in Blut und Milch von Schafen nachweisen, deren Futter u. a. Kreuzkümmelsamen zugesetzt wurden.[5]

Siehe auch

Einzelnachweise

Datenblatt Cuminaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).
Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.
T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: „Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits“, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.
M. Désage, B. Schaal, J. Soubeyrand, P. Orgeur, J. L. Brazier: „Gas chromatographic-mass spectrometric method to characterise the transfer of dietary odorous compounds into plasma and milk“, in: J. Chromatogr. B, Biomed Appl., 1996 Apr 12, 678 (2), S. 205–210; PMID 8738023.

Literatur

Alfred Raab: „Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875, 8 (2), S. 1148–1152; doi:10.1002/cber.18750080273.

Weblinks

Eintrag zu Cuminaldehyde in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.

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[Sigma-1] Datenblatt Cuminaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).

[PhyRes2020-1248-2] Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.

[3] H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.

[4] T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: „Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits“, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.

[5] M. Désage, B. Schaal, J. Soubeyrand, P. Orgeur, J. L. Brazier: „Gas chromatographic-mass spectrometric method to characterise the transfer of dietary odorous compounds into plasma and milk“, in: J. Chromatogr. B, Biomed Appl., 1996 Apr 12, 678 (2), S. 205–210; PMID 8738023.