Cinosulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinosulfuron
Andere Namen	1-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]harnstoff (IUPAC)
Summenformel	C15H19N5O7S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	619-051-0
ECHA-InfoCard	100.123.875
PubChem	92420
ChemSpider	83438
Wikidata	Q2972826
Eigenschaften
Molare Masse	413,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	140–145 °C[1]
pKS-Wert	4,72[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	10.368 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinylsulfonylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Cinosulfuron kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Ethylenglycolmethylether, Chlorsulfonsäure, Ammoniak und Phosgen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Cinosulfuron ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 7 bis 10, aber hydrolysiert bei einem pH-Wert von 3 bis 5.

Verwendung

Cinosulfuron wird als Nachauflauf-Herbizid gegen Gras und breitblättrige Unkräuter verwendet.[2]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2004, den Wirkstoff Cinosulfuron nicht in der Europäischen Union zuzulassen. Für den Einsatz von Cinosulfuron beim Reisanbau in Italien und Spanien wurde eine Übergangsfrist bis Juni 2007 festgelegt.[4]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Cinosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 499 ff. (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 174 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (2004/129/EG)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cinosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Cinosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Roberts2-2] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 499 ff. (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 174 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (2004/129/EG)

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cinosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.