Cinmethylin

Strukturformel
	1:1-Gemisch der (1S,2R,4R)-Form (oben) und der (1R,2S,4S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Cinmethylin
Andere Namen	exo-(±)-1-Methyl-2-(2-methylbenzyloxy)-4-isopropyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan; (1R,2S,4S)-rel-1-Methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan; (1R,2S,4S*)-(±)-1-Methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan; (1RS,2SR,4SR)-1-Methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan;
Summenformel	C18H26O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1], das technische Produkt ist bernsteinfarben[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	402-410-9
ECHA-InfoCard	100.100.423
PubChem	91745
ChemSpider	82843
Wikidata	Q14625376
Eigenschaften
Molare Masse	274,398 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,015 g·cm−3[1]
Siedepunkt	313 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,063 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in organischen Lösungsmitteln[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐411
	P: 273‐304+340+312 [4]
Toxikologische Daten	4550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinmethylin ist eine chemische Verbindung, die als Vorauflaufherbizid Verwendung fand. Es ist ein Derivat des natürlichen Terpens 1,4-Cineol. Cinmethylin wirkt durch Hemmung der Tyrosinaminotransferase (TAT) im Tyrosinstoffwechsel, welche zur Synthese von Plastochinonen und Tocopherolen benötigt wird.[5] Cinmethylin kommt als Racemat zum Einsatz. Es wurde 1989 von Shell eingeführt.[2]

Gewinnung und Darstellung

Cinmethylin kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von α-Terpinen mit tert-Butylhydroperoxid und 2-Methylbenzylchlorid gewonnen werden.[6]

Zulassung

Der Wirkstoff Cinmethylin steht nicht auf der Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln. In der Schweiz, Österreich und Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cinmethylin als Wirkstoff enthält.[7]

Einzelnachweise

Grayson, Williams, Freehauf, Pease, Ziesel, Sereno, Reinsfelder: The physical and chemical properties of the herbicide cinmethylin (SD 95481). In: Pesticide Science. Band 21, Nr. 2, 1987, S. 143–153, doi:10.1002/ps.2780210207.
Eintrag zu Cinmethylin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. August 2013.
Eintrag zu Cinmethylin (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu exo-(±)-1-Methyl-2-(2-methylbenzyloxy)-4-isopropyl-7-oxa-bicyclo(2.2.1)heptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Klaus Grossmann, Johannes Hutzler, Stefan Tresch, Nicole Christiansen, Ralf Looser, Thomas Ehrhardt: On the mode of action of the herbicides cinmethylin and 5-benzyloxymethyl-1,2-isoxazolines: putative inhibitors of plant tyrosine aminotransferase. In: Pest Management Science. Band 68, Nr. 3, 2011, S. 482–492, doi:10.1002/ps.2319.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 997 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[prop-1] Grayson, Williams, Freehauf, Pease, Ziesel, Sereno, Reinsfelder: The physical and chemical properties of the herbicide cinmethylin (SD 95481). In: Pesticide Science. Band 21, Nr. 2, 1987, S. 143–153, doi:10.1002/ps.2780210207.

[Römpp-2] Eintrag zu Cinmethylin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. August 2013.

[CLP_100.100.423-3] Eintrag zu Cinmethylin (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu exo-(±)-1-Methyl-2-(2-methylbenzyloxy)-4-isopropyl-7-oxa-bicyclo(2.2.1)heptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[moa-5] Klaus Grossmann, Johannes Hutzler, Stefan Tresch, Nicole Christiansen, Ralf Looser, Thomas Ehrhardt: On the mode of action of the herbicides cinmethylin and 5-benzyloxymethyl-1,2-isoxazolines: putative inhibitors of plant tyrosine aminotransferase. In: Pest Management Science. Band 68, Nr. 3, 2011, S. 482–492, doi:10.1002/ps.2319.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 997 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.