Chroman

Chroman ist eine chemische Verbindung, bei der ein Benzolring mit Dihydropyran (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) anelliert ist. Es handelt sich dabei um das Dihydro-Derivat der Chromene.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chroman
Andere Namen
  • 3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran
  • 3,4-Dihydro-2H-chromen (IUPAC)
Summenformel C9H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 493-08-3
PubChem 136319
ChemSpider 120093
Wikidata Q1087547
Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,072 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

4,8 °C[1]

Siedepunkt

215 °C[1][2]

Brechungsindex

1,5444 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Substanz ist ein pfefferminzartig riechendes Öl (vgl. Menthol).

Synthese

Herstellen kann man Chromane zum Beispiel durch Zusetzen von einem Äquivalent Natriumborhydrid zu dem entsprechenden ortho-3-Ketoalkyl-Phenol und anschließende Aufarbeitung, oder auch durch katalysierten Ringschluss in einem ähnlichen Ausgangsmolekül mit aktivierter Doppelbindung (über diese findet der Ringschluss statt).[4]

Derivate

Natürlich vorkommende Derivate des Chromans sind die Catechine, Rotenoide, Tocopherole (Vitamin E) sowie einige der Cannabinoide.

Künstlich hergestellte Chromane sind z. B. die Arzneistoffe Cromakalim, Nebivolol, Ormeloxifen und Troglitazon.

Zu erwähnen ist außerdem 4-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol, die sogenannte Dianinsche Verbindung[5] (nach Alexander Dianin), die Clathrate bildet.[6]

Literatur

  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–746.

Einzelnachweise

  1. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
  2. H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Chroman Synthesis. In: Organic Chemistry Portal. Abgerufen am 17. November 2018 (englisch).
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4′-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol: CAS-Nummer: 472-41-3, EG-Nummer: 207-450-9, ECHA-InfoCard: 100.006.775, PubChem: 97788, ChemSpider: 88264, Wikidata: Q5271650.
  6. G. O. Lloyd, M. W. Bredenkamp, L. J. Barbour: Enclathration of morpholinium cations by Dianin’s compound: salt formation by partial host-to-guest proton transfer. In: Chemical communications (Cambridge, England). Nr. 32, 2005, S. 4053–4055, PMID 16091797.
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