Chloressigsäureisopropylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäureisopropylester
Andere Namen	Isopropylchloracetat
Summenformel	C5H9ClO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-301-7
ECHA-InfoCard	100.003.002
PubChem	7759
ChemSpider	7473
Wikidata	Q63395455
Eigenschaften
Molare Masse	136,58 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,09 g·cm−3[1]
Siedepunkt	151 °C[1]
Dampfdruck	4,2 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1]; seht gut löslich in Ethanol[2];
Brechungsindex	1,4205 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐315‐335
	P: 304+340‐302+352‐280‐305+351+338‐210 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäureisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chloressigsäureisopropylester kann durch Veresterung von Chloressigsäure und Isopropanol unter Verwendung von Lanthandodecylsulfat (LDDS) als Katalysator synthetisiert.[5]

Eigenschaften

Chloressigsäureisopropylester ist eine entzündbare farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Chloressigsäureisopropylester kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Clopidogrel) verwendet werden.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäureisopropylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 40–50 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chloressigsäureisopropylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2021. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (books.google.com).
Datenblatt Isopropyl chloroacetate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 30. Dezember 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Eintrag zu Isopropyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Jiasheng Xu, Jie Zhang, Xiangyu Yin, Dongjiang Yang, He Zhang, Jianhua Qian, Lianli Liu, Xiaoyang Liu: Esterification process to synthesize isopropyl chloroacetate catalyzed by lanthanum dodecyl sulfate. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. Band 28, 2011, ISSN 0104-6632, S. 259–264, doi:10.1590/S0104-66322011000200010 (scielo.br).
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0 (books.google.com).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chloressigsäureisopropylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2021. (JavaScript erforderlich)

[2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (books.google.com).

[Alfa-3] Datenblatt Isopropyl chloroacetate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 30. Dezember 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[CLP_100.003.002-4] Eintrag zu Isopropyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Jiasheng Xu, Jie Zhang, Xiangyu Yin, Dongjiang Yang, He Zhang, Jianhua Qian, Lianli Liu, Xiaoyang Liu: Esterification process to synthesize isopropyl chloroacetate catalyzed by lanthanum dodecyl sulfate. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. Band 28, 2011, ISSN 0104-6632, S. 259–264, doi:10.1590/S0104-66322011000200010 (scielo.br).

[6] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0 (books.google.com).