Chloramben

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloramben
Andere Namen	3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure
Summenformel	C7H5Cl2NO2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver oder Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-123-5
ECHA-InfoCard	100.004.658
PubChem	8630
ChemSpider	8309
Wikidata	Q5102912
Eigenschaften
Molare Masse	206,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	200–201 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐350
	P: 201‐302+352‐305+351+338‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 3140 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloramben oder 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure ist ein Derivat der Benzoesäure und ein synthetisches Auxin.

Synthese

Die Synthese von Chloramben geht von Benzoylchlorid aus, welches mit Chlor chloriert wird. Die Umsetzung mit Salpetersäure führt zum Nitroaromaten und die anschließende Reduktion mit Zinn und Salzsäure ergibt eine Aminogruppe und damit das Chloramben.[2]

Synthese von Chloramben

Verwendung

Chloramben wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid.

Der Wirkstoff Chloramben ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[3] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Chloramben enthalten.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chloramben in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, Chloramben, S. 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloramben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chloramben in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[unger-2] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, Chloramben, S. 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloramben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.