Chinomethionat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinomethionat
Andere Namen	6-Methyl-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin-2-on; 6-Methylchinoxalin-2,3-dithiocarbonat; Oxythioquinox;
Summenformel	C10H6N2OS2
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-455-3
ECHA-InfoCard	100.017.687
PubChem	17109
Wikidata	Q1074415
Eigenschaften
Molare Masse	234,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	170 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Cyclohexanon und DMF[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐317‐319‐361f‐373‐410
	P: 273‐280‐305+351+338‐501 [1]
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinomethionat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbonate und ein Chinoxalinderivat.

Gewinnung und Darstellung

Chinomethionat kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-6-methylchinoxalin (CAS-Nummer: 39267-05-5) mit Natriumhydrogensulfid und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes 2,3-Dithiol-6-methylchinoxalin (CAS-Nummer: 25625-62-1) mit Phosgen gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Chinomethionat ist ein gelber brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Chinomethionat wurde 1960 entwickelt[2] und wird als Akarizid, Insektizid und Fungizid verwendet.[4] Es wird gegen Mehltau und Spinnmilben an Obst, Zierpflanzen, Kürbissen, Baumwolle, Kaffee usw. eingesetzt.[2]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[5]

Weblinks

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chinomethionat

Einzelnachweise

Eintrag zu 6-Methyl-1,3-dithiolo(4,5-b)chinoxalin-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 598 in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Chinomethionate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 731 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chinomethionat (aka quinomethionate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 6-Methyl-1,3-dithiolo(4,5-b)chinoxalin-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[ullmann-2] Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 598 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.017.687-3] Eintrag zu Chinomethionate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 731 in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chinomethionat (aka quinomethionate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.