Chenodesoxycholsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chenodesoxycholsäure
Andere Namen	3α,7α-Dihydroxycholansäure; (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure (IUPAC); Chenodiol;
Summenformel	C24H40O4
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-481-8
ECHA-InfoCard	100.006.803
PubChem	10133
ChemSpider	9728
DrugBank	DB06777
Wikidata	Q419028
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05AA01
Eigenschaften
Molare Masse	392,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–167 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chenodesoxycholsäure gehört neben Cholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Chenodesoxycholate bezeichnet.

Sie wurde zuerst aus der Galle von Gänsen isoliert (altgr.: χήν = Gans).[2]

Biochemie

Bildung

Chenodesoxycholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort über die Zwischenstufe Pregnenolon aus Cholesterin gebildet.[3]

Funktion

Chenodesoxycholsäure und die anderen Gallsäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und machen diese so den Lipasen zugänglich.

Etwa 90 % der Gallsäuren werden im Dünndarm resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.

Literatur

J. Greenberger, G. Paumgartner, C. Büning, H. Schmidt: Erkrankungen der Gallenwege und Gallenblase. Harrisons Innere Medizin, 16. Auflage. ABW Wissenschaftsverlag, 2005; aerzteverlag.de (PDF; 332 kB)

Weblinks

Wikibooks: Biosynthese der Gallensäuren – Lern- und Lehrmaterialien

Einträge. In: NIH Studienregister

Einzelnachweise

Eintrag zu Chenodeoxycholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Carey MC (December 1975): Editorial: Cheno and urso: what the goose and the bear have in common. N. Engl. J. Med. 293 (24): 1255–1257. doi:10.1056/NEJM197512112932412.
Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chenodeoxycholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[2] Carey MC (December 1975): Editorial: Cheno and urso: what the goose and the bear have in common. N. Engl. J. Med. 293 (24): 1255–1257. doi:10.1056/NEJM197512112932412.

[3] Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons.