Cathinon

Strukturformel
	Strukturformel von (S)-(−)-Cathinon
Allgemeines
Freiname	Cathinon
Andere Namen	(S)-2-Amino-1-phenyl-1-propanon; (S)-(–)-Cathinon;
Summenformel	C9H11NO (Cathinon); C9H11NO·HCl (Cathinon·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	636-099-8
ECHA-InfoCard	100.163.927
PubChem	62258
ChemSpider	56062
DrugBank	DB01560
Wikidata	Q414242
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Stimulans
Eigenschaften
Molare Masse	149,19 g·mol−1 [(S)-Cathinon·Hydrochlorid]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189–190 °C [(S)-Cathinon·Hydrochlorid][1]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cathinon ist ein Amphetamin und zählt zu den Stimulanzien. Es unterscheidet sich jedoch chemisch von vielen anderen Amphetaminderivaten, da es eine Ketongruppe besitzt. Strukturell ist Cathinon eng mit dem Antidepressivum Bupropion verwandt.

Vorkommen und Gewinnung

Kathstrauch (Catha edulis)

Es ist eines der Alkaloide aus dem Kathstrauch (Catha edulis) und dem Spindelbaumgewächs Maytenus krukovii. Aus den Pflanzen wird die Droge „Kath“ gewonnen, die vor allem in Ostafrika und auf der arabischen Halbinsel verbreitet ist.[3]

Wirkung

Cathinon besitzt neben der stimulierenden auch eine lokalanästhetisierende sowie anorektische Wirkung. Diese tritt etwa 20 Minuten nach Einnahme auf und hält ungefähr zwei bis vier Stunden an.[4][5] Diskutiert wird auch eine Monoaminooxidase-Hemmung. Hohe bis toxische Dosen verursachen Hyperaktivität, Verwirrtheit, Störungen des Blutkreislaufs mit teils erhöhtem Blutdruck sowie Hyperthermie und Krämpfe.[5]

Analytik

Der zuverlässige Nachweis von Cathinon und synthetischen Cathinon-Derivaten gelingt nach adäquater Probenvorbereitung, wie z. B. der Festphasenextraktion aus den verschiedenen Untersuchungsmaterialien und anschließender Derivatisierung durch Einsatz chromatographischer Verfahren, insbesondere durch Kopplung mit der Massenspektrometrie.[6][7][8]

Rechtsstatus

Cathinon ist in der Bundesrepublik Deutschland in der Anlage 1 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und ist damit ein „nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel“.[9] International fällt die Substanz unter die Konvention über psychotrope Substanzen.[10] Auch in den Vereinigten Staaten steht der Wirkstoff im Anhang I (Schedule I) des Controlled Substances Act.

Siehe auch

Cathinone
Norephedrin, Norpseudoephedrin
Mephedron (4-Methylmethcathinon)
Methylon (3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon)

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 311–312.
Datenblatt S(−)-Cathinone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
S. W. Toennes, S. Harder, M. Schramm, C. Niess, G. F. Kauert: Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves. Institute of Forensic Toxicology, Universität Frankfurt, PMC 1884326 (freier Volltext).
J. B. Leikin, F. P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook. 4. Auflage. Informa Health Care, 2007, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 889.
Karel Valter, Philippe Arrizabalaga: Designer drugs directory. Elsevier, 1998, ISBN 0-444-20525-X, S. 133.
N. Nic-Daeid, K. A. Savage, D. Ramsay, C. Holland, O. B. Sutcliffe: Development of gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and other rapid screening methods for the analysis of 16 'legal high' cathinone derivatives. In: Sci Justice. 54(1), Mar 2014, S. 22–31. PMID 24438774
X. Li, C. E. Uboh, L. R. Soma, Y. Liu, F. Guan, C. R. Aurand, D. S. Bell, Y. You, J. Chen, G. A. Maylin: Sensitive hydrophilic interaction liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for rapid detection, quantification and confirmation of cathinone-derived designer drugs for doping control in equine plasma. In: Rapid Commun Mass Spectrom. 28(2), 30 Jan 2014, S. 217–229. PMID 24338970
Hong WY, Ko YC, Lin MC, Wang PY, Chen YP, Chiueh LC, Shih DY, Chou HK, Cheng HF: Determination of Synthetic Cathinones in Urine Using Gas Chromatography-Mass Spectrometry Techniques., J Anal Toxicol. 2016 Jan-Feb;40(1):12-6, PMID 26410364
Juris.de: BtMG Anlage I (zu § 1 Abs. 1) nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel.
International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control (Memento vom 31. August 2012 im Internet Archive) 23. Ausgabe, August 2003.

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 311–312.

[Sigma-2] Datenblatt S(−)-Cathinone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).

[3] S. W. Toennes, S. Harder, M. Schramm, C. Niess, G. F. Kauert: Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves. Institute of Forensic Toxicology, Universität Frankfurt, PMC 1884326 (freier Volltext).

[4] J. B. Leikin, F. P. Paloucek: Poisoning and toxicology handbook. 4. Auflage. Informa Health Care, 2007, ISBN 978-1-4200-4479-9, S. 889.

[valter-5] Karel Valter, Philippe Arrizabalaga: Designer drugs directory. Elsevier, 1998, ISBN 0-444-20525-X, S. 133.

[6] N. Nic-Daeid, K. A. Savage, D. Ramsay, C. Holland, O. B. Sutcliffe: Development of gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and other rapid screening methods for the analysis of 16 'legal high' cathinone derivatives. In: Sci Justice. 54(1), Mar 2014, S. 22–31. PMID 24438774

[7] X. Li, C. E. Uboh, L. R. Soma, Y. Liu, F. Guan, C. R. Aurand, D. S. Bell, Y. You, J. Chen, G. A. Maylin: Sensitive hydrophilic interaction liquid chromatography/tandem mass spectrometry method for rapid detection, quantification and confirmation of cathinone-derived designer drugs for doping control in equine plasma. In: Rapid Commun Mass Spectrom. 28(2), 30 Jan 2014, S. 217–229. PMID 24338970

[8] Hong WY, Ko YC, Lin MC, Wang PY, Chen YP, Chiueh LC, Shih DY, Chou HK, Cheng HF: Determination of Synthetic Cathinones in Urine Using Gas Chromatography-Mass Spectrometry Techniques., J Anal Toxicol. 2016 Jan-Feb;40(1):12-6, PMID 26410364

[9] Juris.de: BtMG Anlage I (zu § 1 Abs. 1) nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel.

[10] International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control (Memento vom 31. August 2012 im Internet Archive) 23. Ausgabe, August 2003.