Carbutamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbutamid
Andere Namen	1-Butyl-3-sulfanilylharnstoff
Summenformel	C11H17N3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-424-4
ECHA-InfoCard	100.005.841
PubChem	9564
DrugBank	DB13406
Wikidata	Q5038107
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB06
Eigenschaften
Molare Masse	271,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	144–145 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	7800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1920 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbutamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Sulfonamide, welche 1959 als erstes orales Antidiabetikum von Boehringer Mannheim patentiert wurde.[1] Carbutamid kam 1956 in Deutschland als Oranil bzw. Nadisan auf den Markt.[3] Entwickelt wurde es von Erich Haack (Klinische Tests Hellmuth Kleinsorge). Das Präparat wurde in Frankreich an Servier lizenziert, die es mehrere Jahre vertrieb.[4]

Pharmakologie

Carbutamid hat – wie viele Sulfonamide – ausgeprägte bakteriostatische Wirkung. Durch Substitution der Aminogruppe am Phenylring durch eine Methylgruppe (Tolbutamid) wurde dieser unerwünschte Effekt beseitigt, ohne dass die blutzuckersenkende Eigenschaft verloren ging. Carbutamid wird daher heute nicht mehr verwendet.

Die blutzuckersenkende Wirkung kommt unter anderem durch Freisetzung von Insulin aus den Langerhans-Inseln des Pankreas (Bauchspeicheldrüse) zustande.[5] Es wird im Körper rasch resorbiert und fast ausschließlich renal ausgeschieden.[6] Eine durch Carbutamid verursachte Hypoglykämie kann durch Kombination mit einer Alkoholinjektion vermieden werden.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Carbutamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Mai 2014.
Datenblatt 1-Butyl-3-sulfanilylurea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2014 (PDF).
Pharmazeutische Zeitung Nr. 11, 1966, S. 391.
Burkhardt Röper: Wettbewerb in der pharmazeutischen Industrie. Duncker & Humblot, 1980, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
W. Creutzfeldt u. a.: Die Wirkung von N1-Sulfanilyl-N2-butylcarbamid (Carbutamid) auf den Stoffwechsel der isolierten perfundierten Leber von normalen und alloxandiabetischen ketotischen Ratten In: Diabetologia. 1967, Volume 3, S. 9–19.
Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8., völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2, S. 415ff.
Gabriel Pogátsa, Anton Káldor, Elisabeth Bellus, Endre Somogyi: Zur Wirkung von Insulin, Carbutamid und 2-Desoxy-d-Glucose bei der akuten Äthylalkoholvergiftung der Ratte. In: Klinische Wochenschrift 1965 Volume 48; S. 612.

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[roempp-1] Eintrag zu Carbutamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Mai 2014.

[sigma-2] Datenblatt 1-Butyl-3-sulfanilylurea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2014 (PDF).

[3] Pharmazeutische Zeitung Nr. 11, 1966, S. 391.

[4] Burkhardt Röper: Wettbewerb in der pharmazeutischen Industrie. Duncker & Humblot, 1980, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] W. Creutzfeldt u. a.: Die Wirkung von N1-Sulfanilyl-N2-butylcarbamid (Carbutamid) auf den Stoffwechsel der isolierten perfundierten Leber von normalen und alloxandiabetischen ketotischen Ratten In: Diabetologia. 1967, Volume 3, S. 9–19.

[6] Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8., völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2, S. 415ff.

[7] Gabriel Pogátsa, Anton Káldor, Elisabeth Bellus, Endre Somogyi: Zur Wirkung von Insulin, Carbutamid und 2-Desoxy-d-Glucose bei der akuten Äthylalkoholvergiftung der Ratte. In: Klinische Wochenschrift 1965 Volume 48; S. 612.